N-(chloromethyl)-p-toluamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(chloromethyl)-p-toluamide
• 英文别名: N-(chloromethyl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11203772
• 分子量: 183.637
• InChiKey: BYHGEAWGHXWJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethyl)-p-toluamide 在 五氯化磷 、 sodium perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 3-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Smolii, O. B.; Brovarets, V. S.; Pirozhenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2192 - 2197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dombrova, O. A.; Gar, T. K.; Ivashchenko, D. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 339 - 344
  作者：Dombrova, O. A.、Gar, T. K.、Ivashchenko, D. A.、Nikitin, V. S.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-thiaharmalan analogue 4-aryl-1,3-thiazino[5,6-b]indole derivatives by prevention of rearrangements to position two of the indole moiety
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.014

  日期：2008.9

  An efficient and selective non-acidic protocol has been developed for the synthesis of derivatives of a new ring system: 4-aryl-1,3-thiazino[5,6-b]indole, a 4-thiaharmalan analogue. The convenient amidomethylation of indole-3-thiol (5) afforded 3-beilzoylaminomethyithio-1H-indole (7a). with orthoamidomethylated 2-benzoylamino-methyl-3-benzoylaminomethylthio-1H-indole (8) as side product. Following the Bischler-Napieralski reaction of 7a the rearranged 2-benzoylaminomethylthio-1H-indole 11 could be isolated. In order to prevent such rearrangements the target thiazinoindoles were prepared via 3-thiobenzoylanlinomethylthioindole (13) via a modified Bischler-Napieralski reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Smolii, O. B.; Brovarets, V. S.; Pirozhenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 12, p. 2345 - 2352
  作者：Smolii, O. B.、Brovarets, V. S.、Pirozhenko, V. V.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLIJ, O. B.;BROVARETS, V. S.;PIROZHENKO, V. V.;DRACH, B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N2, S. 2635-2643
  作者：SMOLIJ, O. B.、BROVARETS, V. S.、PIROZHENKO, V. V.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLIJ O. B.; BROVARETS V. S.; DRACH B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 12, 2802-2803
  作者：SMOLIJ O. B.、 BROVARETS V. S.、 DRACH B. S.

  DOI：——

  日期：——