N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperazin-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperazin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-3-[4-(4-propan-2-ylbenzoyl)piperazin-1-yl]propanamide
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₄
• 分子量: 529.679
• InChiKey: QEPGDZKFCRPMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的选择性醛脱氢酶1A1抑制剂具有改善葡萄糖代谢活性的发现。

  摘要：

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111923