2,5-bis(β-D-glucopyranosylthio)benzo-1,4-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(β-D-glucopyranosylthio)benzo-1,4-quinone
• 英文别名: 2,5-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₂S₂
• 分子量: 496.513
• InChiKey: LQFPXCOAHGMGGX-WEIRBOCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 2,5-bis(β-D-glucopyranosylthio)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  单和低聚（糖基硫代）苯醌的不可逆糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770319

文献信息

• Synthesis and Evaluation as Irreversible Glycosidase Inhibitors of Mono- and Oligo(glycosylthio)benzoquinones
  作者：Matthias Schnabelrauch、Andrea Vasella、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/hlca.19940770319

  日期：1994.5.11

  9, 14, 19, 27, 34, and 38), and oxidized to the corresponding quinones (6, 10, 15, 20, 28, 35, and 40). The (glucosylthio)quinones 6, 15, 20, 28, and 35 were tested as time-dependent inactivators of a retaining β-1,4-glucosidase from Agrobacterium faecalis (Abg), which has a strong exo-glucosidase action (Table 1). Similarly, compounds 20, 28, and 35 were tested with a cellulase from Cellulomonas fimi

  通过对2-巯基苯-1,4-二醇进行S-糖基化并且通过将乙酰化的1-硫代葡萄糖3添加至苯并-1,4-醌中来制备单（葡糖硫基）氢醌2（方案1）。采用第二种较高产率的方法制备一系列（葡糖硫基）氢醌。的除了3至2-氯苯并-1,4-醌，然后氧化，得到1- thioglucosides 7和12（1.3：1），而加入HCl至（glucosylthio）醌4和氧化，得到主要是12（方案1）。同样，双（葡糖硫基）氢醌33从3和4（方案4）获得甲酰胺，并从巯基16和苯并-1,4-醌获得（纤维二硫基）氢醌18（方案2）。将4-硫代葡糖苷21添加到苯并-1,4-醌（22）和4中，然后氧化，分别得到单（葡糖硫基）醌23和二取代的醌24和25（方案3）。的混合物24 / 25还从除获得3至23。三（葡糖硫基）氢醌36是通过将二氯醌29或二甲磺酸酯31加成/消除而获得的，二氯醌29或二甲磺酸酯31是以简化的方式制备的