(1R,2S)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XBJFJPIPUOYABO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环己二烯 在 Pt(dba)2 、 (S,S)-xylylTADDOLPPh 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methylcyclohex-2-ene-1,4-diol 、 (1R,2S)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 、 (1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化

  摘要：

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja809610h

文献信息

• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。