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(1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 34069-21-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
英文别名
——
(1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol化学式
CAS
34069-21-1
化学式
C7H12O2
mdl
——
分子量
128.171
InChiKey
XBJFJPIPUOYABO-NKWVEPMBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    213.0±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.1
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化
    摘要:
    1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明,环状和非环状底物都将参与该反应;然而,不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物,1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外,还描述了与中间体双(硼酸酯)酯的立体选择性羰基烯丙基化。
    DOI:
    10.1021/ja809610h
  • 作为产物:
    描述:
    (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 生成 (1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 、 trans-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
    参考文献:
    名称:
    Pb(OAc)4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化
    摘要:
    提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb(OAc)4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率,产物分布和化学收率,而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价,容易获得的手性羧酸,例如(S)-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物,具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环,仅导致二醛39。对于所研究的化合物,由于烷基或酰基引起的空间干扰,烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物,其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。
    DOI:
    10.1016/j.tetasy.2004.11.097
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文献信息

  • Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
    作者:Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken
    DOI:10.1021/ja809610h
    日期:2009.7.8
    studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is
    1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明,环状和非环状底物都将参与该反应;然而,不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物,1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外,还描述了与中间体双(硼酸酯)酯的立体选择性羰基烯丙基化。
  • Variations of solvent and substitution pattern in Pb(OAc)4 mediated domino reactions
    作者:Özge Sesenoglu、José I. Candela Lena、Ertan Altınel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis
    DOI:10.1016/j.tetasy.2004.11.097
    日期:2005.3
    variously substituted derivatives of 1. Diols 38 failed to give any detectable amount of IMDA type ring closure, leading only to dialdehyde 39. For the compounds studied, alkyl or carboxyalkyl substituents on the olefin 41 and 44 led to incomplete cascade transformation due to steric interference caused by the alkyl or acyl groups. The oxidative cleavage of unsaturated diols 46 and 48 derived from monocyclic
    提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb(OAc)4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率,产物分布和化学收率,而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价,容易获得的手性羧酸,例如(S)-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物,具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环,仅导致二醛39。对于所研究的化合物,由于烷基或酰基引起的空间干扰,烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物,其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。
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