(1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 34069-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 34069-21-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XBJFJPIPUOYABO-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化

  摘要：

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja809610h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R)-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 、 trans-4-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097