4-Methyl-4-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Methyl-4-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-prop-1-en-2-yloxan-2-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UKHJNSDNAIYMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4,4,5-trimethyl-2,3,8-trioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  桥接2,3,8-三恶双环[3,3,1]壬烷过氧化物的合成策略

  摘要：

  作为我们开发新型抗疟疾工作的一部分，我们对拟定一种合适的合成策略以制备含内过氧化物的桥连双环支架感兴趣。通过TMSOTf促进脱水环化策略，我们合成了2,3,8-三氧杂双环[3,3,1]壬烷过氧化物。通过暴露于格氏试剂可容易地引入双环支架的C4处的烷基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.075
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二甲基-2-丁烯-1,4-二基)镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-Methyl-4-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of spiro δ-lactones from conjugated dienes and epoxides

  摘要：

  Stepwise reactions of conjugated diene-magnesium reagents with an epoxide followed by carbon dioxide provide a direct method for a one-pot synthesis of spiro delta-lactones accommodating a vinyl moiety at the beta-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61713-6

文献信息

• Direct Synthesis of Spiro .delta.-lactones, Spiro-.gamma.-Lactones, and Alcohols from Substituted (2-Butene-1,4-diyl)magnesium Complexes
  作者：Reuben D. Rieke、Matthew S. Sell、Heping Xiong

  DOI：10.1021/jo00121a036

  日期：1995.8

  A convenient, one-pot process for the synthesis of spiro delta- and gamma-lactones and alcohols from conjugated dienes mediated by Rieke magnesium is described. This technique involves the treatment of a substituted (2-butene-1,4-diyl)magnesium complex with an epoxide or ketone at -78 degrees C, followed by the addition of carbon dioxide at 0 degrees C to room temperature. After acidic hydrolysis and subsequent warming, a spiro delta- or gamma-lactone accommodating both a quaternary carbon center and vinyl moiety at the beta-position is afforded in good isolated yield. Alternatively, acidic hydrolysis of the initially formed adduct at 0 degrees C furnishes an alcohol containing a quaternary carbon center in good to excellent chemical yield.
• A synthetic strategy to bridged 2,3,8-trioxabicyclo[3,3,1]nonane endoperoxides
  作者：Sandra Gemma、Sanil Kunjir、Margherita Brindisi、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.075

  日期：2013.3

  appropriate synthetic strategy for the preparation of endoperoxide-containing bridged bicyclic scaffolds. Through a TMSOTf-promoted dehydrative cyclization strategy we synthesized 2,3,8-trioxabicyclo[3,3,1]nonane endoperoxides. Alkyl substituents at C4 of the bicyclic scaffold could be readily introduced through exposure to Grignard reagents.

  作为我们开发新型抗疟疾工作的一部分，我们对拟定一种合适的合成策略以制备含内过氧化物的桥连双环支架感兴趣。通过TMSOTf促进脱水环化策略，我们合成了2,3,8-三氧杂双环[3,3,1]壬烷过氧化物。通过暴露于格氏试剂可容易地引入双环支架的C4处的烷基取代基。
• Direct synthesis of spiro δ-lactones from conjugated dienes and epoxides
  作者：Matthew S. Sell、Heping Xiong、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61713-6

  日期：1993.9

  Stepwise reactions of conjugated diene-magnesium reagents with an epoxide followed by carbon dioxide provide a direct method for a one-pot synthesis of spiro delta-lactones accommodating a vinyl moiety at the beta-position.