(3-(but-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(but-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-(but-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl)phenylmethanone；trans-(3-but-3-enyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone；(3-but-3-enyl-trans-aziridin-2-yl)-phenylmethanone；[(2S,3R)-3-but-3-enylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZMGDVRCHDXOUFK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(but-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [3-(trans-5-hydroxy-pent-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  应变的烯胺作为氮杂环的立体控制构造的多功能中间体

  摘要：

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。

  DOI：

  10.1021/jo0607921
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-(but-3-enyl)-trans-aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的N-烯基氮丙啶的合成和反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol050094n

文献信息

• Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.039

  日期：2006.1

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Oxidative Cycloamination of Olefins with Aziridines as a Versatile Route to Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja037726q

  日期：2003.11.1

  Highly reactive [5,3] and [6,3] bicyclic aziridines can be readily prepared from the corresponding NH aziridines and N-bromosuccinimide by intramolecular oxidative cycloamination of olefins. These compounds, including surprisingly stable exo-methylene bicyclic aziridines, provide versatile synthetic entries into a wide range of pyrrolidine- and piperidine-containing heterocycles.
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。
• Strained Enamines as Versatile Intermediates for Stereocontrolled Construction of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Xinghan Li、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo0607921

  日期：2006.8.1

  and [4.1.0] bicyclic enamines have been prepared by intramolecular oxidative cycloamination of aziridine-containing olefins. This process is initiated by N-bromosuccinimide followed by base-mediated elimination of HBr to afford highly strained exo-bicyclic enamines. In addition, intramolecular aziridine addition to aldehyde functionality was found to afford the [3.1.0] and [4.1.0] bicyclic hemiaminals

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。