四溴苯酐 | 632-79-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 四溴苯酐
• 中文别名: 4,5,6,7-四溴-1,3-异苯并呋喃二酮；四溴邻苯二甲酸酐；对氟苯甲醛(4-氟苯甲醛)；四溴酞[酸]酐；TBPA
• 英文名称: Tetrabromophthalic anhydride
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrabromo-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 632-79-1
• 化学式: C₈Br₄O₃
• mdl: MFCD00005919
• 分子量: 463.702
• InChiKey: QHWKHLYUUZGSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C (lit.)
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.87
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（少量、加热）
• LogP：
  2.27 at 40℃
• 物理描述：
  Tetrabromophthalic anhydride is a pale yellow crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ACETIC ACID-XYLENE
• 保留指数：
  2350.1
• 稳定性/保质期：
  <div> <p><b>这是一个示例段落。</b></p> </div>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)LC(致死浓度)> 10,920 mg/m³/4h

LC (rat) > 10,920 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

最近发现，广泛使用的防火剂三-(2,3-二溴丙基)磷酸在Ames沙门氏菌微核突变试验中具有致突变性，这引起了人们对于其他防火剂也可能具有致突变性的担忧。利用S型伤寒沙门氏菌测试菌株TA100、TA98、TA1537和TA1535以及大鼠肝脏进行了一项测试，研究阻燃剂的致突变性。结果并未显示四溴酞酐具有致突变效应。

THE RECENT FINDING THAT THE WIDELY USED FLAMEPROOFING AGENT, TRIS-(2,3-DIBROMOPROPYL)PHOSPHATE, IS MUTAGENIC IN THE AMES SALMONELLA MICROSOME MUTAGENICITY TEST HAS CAUSED CONCERN THAT OTHER FLAME-PROOFING AGENTS MAY ALSO BE MUTAGENIC. A TEST WHICH UTILIZED S TYPHIMURIUM TESTER STRAINS, TA100, TA98, TA1537 AND TA1535 AND RAT LIVER WAS USED TO STUDY THE MUTAGENICITY OF FLAME RETARDANTS. RESULTS PROVIDE NO INDICATION OF A MUTAGENIC EFFECT OF TETRABROMOPHTHALIC ANHYDRIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29173911
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TI3350000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  存放在干燥且充满惰性气体的容器中，并放置在阴凉、干燥处。储存地点必须上锁，钥匙应由技术专家及其助手保管。避免接触湿气和水分。远离氧化剂，并确保避光保存。 采用内衬塑料袋的木桶或铁桶进行包装。储运时需避光、防热，并按照有毒化学品的规定进行处理。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 四溴苯酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8Br4O3
分子式
: 463.7 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tetrabromophthalic anhydride
-
化学文摘登记号(CAS 632-79-1
No.) 211-185-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 269 - 271 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.241 g/l 在 25 °C - 与水接触发生分解。
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.38
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - > 10,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 雄性和雌性 - > 10,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 4 h - > 10.92 mg/l
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 72 h
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠封闭斑贴试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
反复染毒毒性 - 兔子 - 雄性和雌性 - 经皮 - 未观察到有害效果的水平 - 1,500 mg/kg
化学物质毒性作用登记: TI3350000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 半数致死浓度（LC50） - Lepomis macrochirus - > 10 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 5.6 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
淡黄色或白色粉末。不溶于水及脂肪烃溶剂，可溶于硝基苯、N,N-二甲基甲酰胺，微溶于丙酮、二甲苯、氯代烃溶剂和二恶烷。

用途
该物质是反应型阻燃剂，适用于聚酯树脂和环氧树脂的阻燃。也可作为添加型阻燃剂，用于PS、PP、PE及ABS树脂的阻燃。

此外，其具有抗静电效果，并可用于聚烯烃、环氧树脂、不饱和聚酯、聚酯及合成纤维等材料中。该物质还可作为其他阻燃剂的中间体，用于聚乙烯、聚乙烯醋酸乙烯共聚物等塑料。其锌盐电绝缘性良好，适用于聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和ABS树脂。

生产方法
将苯二甲酸酐溶解于发烟硫酸中，加入少量碘及铁粉作为催化剂，在75℃下加热，并慢慢加入溴。反应17小时后，温度升至200℃通入氯气，析出四溴苯酐。过滤并依次用浓硫酸、稀硫酸和水洗涤，干燥后得到成品。副产物HBr用水吸收备用。

另一种生产方法是将苯二甲酸酐溶解于氯磺酸中，加入少量硫，在90℃下加热并加入溴，再升温至145℃反应。冷却后过滤沉淀物，用四氯化碳洗涤后再用水洗，干燥即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴苯酐 在 吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-Phenyl-2-sulfanylidene-3-[5,6,7,8-tetrabromo-4-(4-methylphenyl)-1-oxophthalazin-2-yl]-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Fikry, Reda M.; Yassin, Fathy A.; Mohamed, Enaiat K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 742 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.4%的产率得到四溴苯酐
  参考文献：
  名称：

  一种四溴苯酐的制备方法

  摘要：

  本发明属于化工领域，具体涉及一种四溴苯酐的制备方法，以苯酐、溴化钠、NaIO4和浓硫酸为原料经溴化得到四溴苯酐。本发明有效的解决了现有合成路线中成本高、毒性大、步骤繁琐等问题。同时，整条合成路线反应条件温和、操作方便，收率及纯度高，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN114805264A

文献信息

• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Quantitative Metabolite Profiling of an Amino Group Containing Pharmaceutical in Human Plasma via Precolumn Derivatization and High-Performance Liquid Chromatography-Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry
  作者：Sanwang Li、Balázs Klencsár、Lieve Balcaen、Filip Cuyckens、Frederic Lynen、Frank Vanhaecke

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b04388

  日期：2017.2.7

  of a known number of I atoms in both the drug molecule and its metabolites enabled a cross-validation of the newly developed derivatization procedure and quantification based on monitoring of the introduced Br. The formation of the derivatives was quantitative, providing a 4:1 stoichiometric Br/NH2 ratio. The derivatives were separated via reversed-phase HPLC with gradient elution. Bromine was determined

  定量测定生物流体和组织中候选药物分子及其代谢物是开发新药物的必然步骤。由于当前用于定量代谢物分析的标准技术既费时又昂贵，即先进行放射性标记，然后再进行带有放射性检测的高效液相色谱（HPLC），因此人们对替代方法的开发非常感兴趣。在这项工作中，采用一种简单，快速，灵敏且准确的方法，基于柱前衍生，然后进行HPLC-电感耦合等离子体质谱法（ICPMS），对人体血浆中含氨基的药物（左甲状腺素）及其代谢物进行定量代谢谱分析），已开发并验证。2组。药物分子及其代谢产物中均存在已知数量的I原子，从而可以对新开发的衍生化程序进行交叉验证，并可以基于对引入的Br的监测进行定量。衍生物的形成是定量的，提供了4：1的化学计量的Br / NH 2比。通过反相HPLC梯度洗脱分离衍生物。使用H 2通过ICPMS以79的质荷比测定溴作为反应气体以确保无干扰检测，碘的质量荷比为127，用于交叉验证。所开发的方法显示出适
• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Investigation of the reactivity of 4-amino-5-hydrazineyl-4<i>H</i>-1,2, 4-triazole-3-thiol towards some selected carbonyl compounds: synthesis of novel triazolotriazine-, triazolotetrazine-, and triazolopthalazine derivatives
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Asmaa H. Mohamed、Fathy F. Abdel-latif

  DOI：10.1515/znb-2019-0140

  日期：2019.12.18

  The reactivity of 4-amino-5-hydrazineyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (1) towards several carbonyl compounds was investigated. We have found that on treatment of 1 with isatoic anhydride (2), 1,8-naphthalic anhydride (4), diphenic anhydride (6), pyromellitic dianhydride (8), and tetrabromophthalic anhydride (10), the reaction proceeds to give triazolotetrazine- and triazolophthalazine derivatives in good

  摘要 研究了 4-amino-5-hydrazineyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (1) 对几种羰基化合物的反应性。我们已经发现，在 1 用靛红酸酐 (2)、1,8-萘二甲酸酐 (4)、二苯甲酸酐 (6)、均苯四酸二酐 (8) 和四溴邻苯二甲酸酐 (10) 处理时，反应进行得到三唑四嗪- 使用简单的实验程序以良好的产率获得三唑并酞嗪衍生物。使用不同的光谱数据（1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析）确认合成化合物的结构。还讨论了所得产物的机理。

表征谱图