8,10-octadecadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8,10-octadecadiyne
• 英文别名: octadeca-8,10-diyne
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: NKOICXZRKTWWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,10-octadecadiyne 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,5-二庚基噻吩
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到8,10-octadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516

文献信息

• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Cu(<scp>ii</scp>) complex heterogenized on SBA-15: a highly efficient and additive-free solid catalyst for the homocoupling of alkynes
  作者：Anand Narani、Ravi Kumar Marella、Pochamoni Ramudu、Kamaraju Seetha Rama Rao、David Raju Burri

  DOI：10.1039/c3ra44213f

  日期：——

  A Cu(II) complex has been heterogenized on SBA-15 by functionalization of SBA-15 with (N1-propylethane-1,2-diamine) triethoxysilane (NN-SBA-15) followed by anchoring of 2-pyridinecarboxaldehyde through Schiff's base formation between the terminal –NH2 and the aldehyde group of 2-pyridinecarboxaldehyde (Py-NN-SBA-15), and finally, copper(II) was immobilized through complexation. Copper(II) complex heterogenized on SBA-15 (Cu(II)-SBA-15) has been thoroughly characterized by different techniques such as N2 sorption, small-angle X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), transmission electron microscopy (TEM) and solid-state 13C CP-MAS NMR spectroscopy. Cu(II)-SBA-15 is an efficient heterogenized solid catalyst for the oxidative homocoupling of phenyl acetylene into 1,4-diphenylbuta-1,3-diyne with a yield of 97%, even in the absence of palladium, co-catalyst and base additives. In the case of the homocoupling of other aromatic and aliphatic terminal alkynes, the yields were 85–98%.

  一个Cu(II)复合物通过对SBA-15进行功能化，使用(N1-丙基乙烯-1,2-二胺)三乙氧基硅烷(NN-SBA-15)，然后通过香豆素基形成将2-吡啶甲醛锚定在终端–NH2和2-吡啶甲醛的醛基之间（Py-NN-SBA-15），最终通过络合物固定了铜(II)。在SBA-15上异质化的铜(II)复合物(Cu(II)-SBA-15)已通过多种技术进行全面表征，如N2吸附、小角X射线衍射(XRD)、热重分析(TGA)、X射线光电子能谱(XPS)、透射电子显微镜(TEM)和固态13C CP-MAS NMR谱。Cu(II)-SBA-15是一种高效的异质固体催化剂，用于苯乙炔的氧化偶联反应，生成1,4-二苯基丁-1,3-二炔，产率为97%，甚至在没有钯、合催化剂和碱添加剂的情况下。在其他芳香族和脂肪族末端炔烃的偶联反应中，产率为85–98%。
• One-pot Synthesis of Alkynylated Coumarins <i>via</i> Rhodium-Catalyzed Annulation of Aryl Thiocarbamates with 1,3-Diynes or Terminal Alkynes
  作者：Yuan Gao、Fenfen Zeng、Xudong Sun、Minfeng Zeng、Zhen Yang、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Yongsheng Tan、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701388

  日期：2018.4.3

  A convenient and selective synthesis of alkynylated coumarins from various aryl thiocarbamates and 1,3‐diynes or terminal alkynes via rhodium‐catalyzed C−H bond activation has been developed. In this transformation, both symmetrical and asymmetrical 1,3‐diynes could be applicable, obtaining various 3‐alkynylated coumarins in moderate to excellent yields. When the substituent is aryl group, the resulting

  已经开发了通过铑催化的CH键活化从各种芳基硫代氨基甲酸酯和1,3-二炔或末端炔烃中选择性合成炔基香豆素的方法。在这种转化中，对称和不对称的1,3-二炔都可适用，以中等到极好的收率获得了各种3-炔基化的香豆素。当取代基为芳基时，发现所得化合物在412-443 nm范围内表现出强烈的荧光，在CH 2 Cl 2中的量子产率最高为0.57 。此外，在某些条件下，内部炔烃很容易转化为1,2-二酮，烯烃，烷烃和双环杂环。
• Recyclable Porous Polymer‐Supported Copper Catalysts for Glaser and Huisgen 1,3‐Diolar Cycloaddition Reactions
  作者：Qi Sun、Zhonfei Lv、Yuyang Du、Qinming Wu、Liang Wang、Longfeng Zhu、Xiangju Meng、Wanzhi Chen、Feng‐Shou Xiao

  DOI：10.1002/asia.201300690

  日期：2013.11

  chemical stabilities. The copper catalyst has proved to be highly active for Glaser homocoupling of alkynes and Huisgen 1,3‐diolar cycloaddition of alkynes with benzyl azide under mild conditions at low catalyst loading. The heterogeneous copper catalyst is more active than commonly used homogeneous and nonporous polystyrene‐supported copper catalysts. In particular, the catalyst is easily recovered and

  通过二乙烯基苯与N-（1,10-菲咯啉-5-基）丙烯酰胺的不同比例的溶剂热共聚反应制备了一系列聚合物连接的菲咯啉。聚合物负载的铜催化剂是通过典型的铜（II）盐浸渍获得的。聚合物和负载型铜催化剂的特征在于N 2吸附，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TG）；它们具有高的表面积，分层的孔隙率，大的孔体积以及高的热稳定性和化学稳定性。事实证明，铜催化剂对炔烃的Glaser均偶联和炔烃与苄基叠氮化物的惠斯根1,3-二醇双环加成反应具有高活性，且催化剂负载低。与通常使用的均相和无孔聚苯乙烯负载的铜催化剂相比，多相铜催化剂具有更高的活性。特别地，该催化剂容易回收并且可以循环至少十次而没有任何明显的催化活性损失。由于菲咯啉具有很强的结合能力，因此可以防止金属浸出，并且产品没有被铜污染，