bicyclo<5.1.0>octan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<5.1.0>octan-1-ol
• 英文别名: (1R,7R)-bicyclo[5.1.0]octan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XBTJNICICJNYPL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 bicyclo<5.1.0>octan-1-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides

  摘要：

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc42080a
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸,甲基酯 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到bicyclo<5.1.0>octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydroxycyclopropanation of ω-Vinyl Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953055n

文献信息

• Intramolecular Hydroxycyclopropanation of ω-Vinyl Carboxylic Esters
  作者：Jinhwa Lee、Chul Hyun Kang、Heejin Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja953055n

  日期：1996.1.1
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。