[(1R,7R)-1-bicyclo[5.1.0]octanyl]oxy-trimethylsilane | 124356-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,7R)-1-bicyclo[5.1.0]octanyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 124356-13-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: ZLMKJLQKBTZOSA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,7R)-1-bicyclo[5.1.0]octanyl]oxy-trimethylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1S,7S)-bicyclo[5.1.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via silyl alkenyl ethers. IV. Synthesis of 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes from silyl alkenyl ethers. Novel class of cyclopropanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00964a037
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 以77%的产率得到[(1R,7R)-1-bicyclo[5.1.0]octanyl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-(halomethyl)cycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a016

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。
• Synthesis via silyl alkenyl ethers. IV. Synthesis of 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes from silyl alkenyl ethers. Novel class of cyclopropanols
  作者：S. Murai、Tomoyuki Aya、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00964a037

  日期：1973.12
• Synthesis of .alpha.-(halomethyl)cycloalkanones
  作者：Ernest Wenkert、Thomas S. Arrhenius、Brett Bookser、Ming Guo、Pedro Mancini

  DOI：10.1021/jo00291a016

  日期：1990.2