N-hydroxy-3-{3-[5-(4-methoxybenzoyl)indole-1-sulfonyl]phenyl}acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-{3-[5-(4-methoxybenzoyl)indole-1-sulfonyl]phenyl}acrylamide
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 476.51
• InChiKey: OLERVUUNEGIAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  114.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N-hydroxy-3-{3-[5-(4-methoxybenzoyl)indole-1-sulfonyl]phenyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  5 Aroylindoles充当选择性蛋白去乙酰化酶抑制剂6老年痴呆症的改良的疾病表型

  摘要：

  本文报道了一系列5-芳基吲哚基取代的异羟肟酸的开发。N-羟基-4-（（5-（4-甲氧基苯甲酰基）-1 H-吲哚-1-基）甲基）苯甲酰胺（6）对组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）具有强抑制选择性，IC 50值为3.92 nM 。它不仅降低了tau蛋白的磷酸化水平，而且降低了tau蛋白的聚集。化合物6还通过触发泛素化而显示神经保护活性。在动物模型中，化合物6能够改善学习和记忆障碍，并且在口服后可以穿越血脑屏障。化合物6 将来可以发展为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00151