(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate
• 英文别名: [[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy]-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₅H₁₀O₈P₂
• 分子量: 260.077
• InChiKey: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate 在 Tris HCl buffer 、 magnesium chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-methyl but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径进行类异戊二烯生物合成。（ê）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸：通过从无细胞系统的化学合成和从甲基赤环二形成大肠埃希氏杆菌

  摘要：

  2- Ç -甲基d赤藓糖醇环二被转换成（Ë从由无细胞系统）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸大肠埃希氏杆菌菌株过表达gcpE基因。通过与通过化学合成获得的参考物质进行比较，确定了后者的二磷酸酯，后者可能代表了类异戊二烯生物合成的MEP途径中的最后中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00293-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径进行类异戊二烯生物合成。（ê）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸：通过从无细胞系统的化学合成和从甲基赤环二形成大肠埃希氏杆菌

  摘要：

  2- Ç -甲基d赤藓糖醇环二被转换成（Ë从由无细胞系统）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸大肠埃希氏杆菌菌株过表达gcpE基因。通过与通过化学合成获得的参考物质进行比较，确定了后者的二磷酸酯，后者可能代表了类异戊二烯生物合成的MEP途径中的最后中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00293-9

文献信息

• Isoprenoid biosynthesis via the methylerythritol phosphate pathway. (E)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate: chemical synthesis and formation from methylerythritol cyclodiphosphate by a cell-free system from Escherichia coli
  作者：Murielle Wolff、Myriam Seemann、Catherine Grosdemange-Billiard、Denis Tritsch、Narciso Campos、Manuel Rodrı́guez-Concepción、Albert Boronat、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00293-9

  日期：2002.4

  2-C-Methyl-d-erythritol cyclodiphosphate is converted into (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate by a cell-free system from an Escherichiacoli strain overexpressing the gcpE gene. The latter diphosphate, representing probably the last intermediate in the MEP pathway for isoprenoid biosynthesis, was identified by comparison with reference material obtained by chemical synthesis.

  2- Ç -甲基d赤藓糖醇环二被转换成（Ë从由无细胞系统）-4-羟基-3-甲基丁-2-烯基二磷酸大肠埃希氏杆菌菌株过表达gcpE基因。通过与通过化学合成获得的参考物质进行比较，确定了后者的二磷酸酯，后者可能代表了类异戊二烯生物合成的MEP途径中的最后中间体。