4'-(2-methoxyphenyl)-3'-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H,4'H-spiro[acridine-2,5'-isoxazol]-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2-methoxyphenyl)-3'-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H,4'H-spiro[acridine-2,5'-isoxazol]-1-one
• 英文别名: (2R,4'R)-4'-(2-methoxyphenyl)-3'-(4-methylphenyl)spiro[3,4-dihydroacridine-2,5'-4H-1,2-oxazole]-1-one
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 448.521
• InChiKey: IJORZZCBKRNYCW-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 、 邻甲氧基苯甲醛 、 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4'-(2-methoxyphenyl)-3'-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H,4'H-spiro[acridine-2,5'-isoxazol]-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺-异恶唑啉/ ac啶酮杂化物的连续三组分区域和立体选择性合成

  摘要：

  通过3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-one，芳香醛和苯并氢氧mino酰氯的三组分顺序反应，在氢氧化钾存在下，通过区域和立体选择性合成了一系列新型螺-异恶唑啉/ ac啶酮杂化物。环境温度下，收率良好。该一锅三组分顺序转化通过Knoevenagel缩合/ 1,3-偶极生成/ 1,3-偶极环加成序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.105

文献信息

• A facile sequential three-component regio- and stereoselective synthesis of novel spiro-isoxazoline/acridinone hybrids
  作者：Shanmugavel Uma Maheswari、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.105

  日期：2012.12

  A series of novel spiro-isoxazoline/acridinone hybrids has been synthesized regio- and stereoselectively via three-component sequential reactions of 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one, aromatic aldehydes and benzohydroximinoyl chlorides in the presence of potassium hydroxide at ambient temperature in good yields. This one pot three-component sequential transformation proceeds via Knoevenagel condensation/1

  通过3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-one，芳香醛和苯并氢氧mino酰氯的三组分顺序反应，在氢氧化钾存在下，通过区域和立体选择性合成了一系列新型螺-异恶唑啉/ ac啶酮杂化物。环境温度下，收率良好。该一锅三组分顺序转化通过Knoevenagel缩合/ 1,3-偶极生成/ 1,3-偶极环加成序列进行。