(E)-4-(2-methoxybenzylideneamino)-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1528690-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(2-methoxybenzylideneamino)-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-[(E)-(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-pyrazin-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1528690-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆OS
• 分子量: 312.355
• InChiKey: PHBDKHXCMJDTAH-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(pyrazine-2-carbonyl)hydrazinecarbodithioate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(2-methoxybenzylideneamino)-5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有Schiff碱形成作为FabH抑制剂的5-（吡嗪-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  已经设计和合成了一系列含有吡嗪和三唑部分的新型席夫碱衍生物（H 1 - H 20），并且还评估了它们的生物活性作为β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）的潜在抑制剂。这些化合物进行测定针对抗菌活性大肠杆菌，绿脓杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和淀粉液化芽孢杆菌和选择的化合物其中测试它们测试大肠杆菌的FabH抑制活性。根据生物学数据，化合物H 17对测试的细菌菌株显示最强的抗菌活性，MIC值为0.39–1.56μg/ mL，对大肠杆菌FabH的抑制作用最强，IC 50为5.2μM ，优于阳性对照卡那霉素B（IC 50）为6.3μM。此外，进行对接模拟以将化合物H 17置于大肠杆菌FabH活性位点中，以确定可能的结合构象。这项研究表明，化合物H 17作为潜在的抗菌剂已显示出显着的大肠杆菌FabH抑制活性，并为大肠杆菌的设计提供了有价值的信息。 FabH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.079

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activities of 5-(pyrazin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives containing Schiff base formation as FabH inhibitory
  作者：Fei Zhang、Qing Wen、She-Feng Wang、Baloch Shahla Karim、Yu-Shun Yang、Jia-Jia Liu、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.079

  日期：2014.1

  simulation was performed to position compound H17 into the E. coli FabH active site to determine the probable binding conformation. This study indicated that compound H17 has demonstrated significant E. coli FabH inhibitory activity as a potential antibacterial agent and provides valuable information for the design of E. coli FabH inhibitors.

  已经设计和合成了一系列含有吡嗪和三唑部分的新型席夫碱衍生物（H 1 - H 20），并且还评估了它们的生物活性作为β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）的潜在抑制剂。这些化合物进行测定针对抗菌活性大肠杆菌，绿脓杆菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和淀粉液化芽孢杆菌和选择的化合物其中测试它们测试大肠杆菌的FabH抑制活性。根据生物学数据，化合物H 17对测试的细菌菌株显示最强的抗菌活性，MIC值为0.39–1.56μg/ mL，对大肠杆菌FabH的抑制作用最强，IC 50为5.2μM ，优于阳性对照卡那霉素B（IC 50）为6.3μM。此外，进行对接模拟以将化合物H 17置于大肠杆菌FabH活性位点中，以确定可能的结合构象。这项研究表明，化合物H 17作为潜在的抗菌剂已显示出显着的大肠杆菌FabH抑制活性，并为大肠杆菌的设计提供了有价值的信息。 FabH抑制剂。