(S)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (+)-(S)-3-Hydroxy-1-indanone；(S)-3-hydroxy-1-indanone；(3S)-3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: UOBZGMJWBBQSLX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢气 、 sodium sulfate 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 (-)-5'-O-(N-[3''-((1S,3R)-2''',2'''-difluoro-1''',3'''-dihydroxy-1'''-indanyl)propanoyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  基于二氟茚二醇的MenE抑制剂作为抗生素的立体选择性合成，对接和生物学评估

  摘要：

  已经开发出立体选择性合成，以提供二氟茚二醇2的所有四个侧链立体异构体，该混合物先前已被鉴定为细菌性甲萘醌生物合成中邻琥珀酰苯甲酸酯-CoA合成酶MenE的抑制剂，具有对甲氧西林-耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌。只有（1 R，3 S）-非对映异构体抑制了MenE的生化活性，与计算对接研究一致，并且这种非对映异构体还具有与混合物相当的体外抗菌活性。但是，作用机理研究表明，该抑制剂及其非对映异构体可能通过抑制甲萘醌生物合成以外的其他机制起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03272
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,3-indanediol 在 C₃₂H₃₆IrNO₂S 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(S)-(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of meso-Diols

  摘要：

  The catalytic oxidative desymmetrization of meso-diols was realized using a chiral iridium catalyst. In particular, the reaction is effective for the cyclic diols to give the corresponding hydroxy ketones in high chemical yields with high ee's. With this reaction as a key step, a short-step synthesis of common intermediate of ottelione and scyphostatin was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol9016436

文献信息

• Aerobic oxidative kinetic resolution of racemic alcohols with bidentate ligand-binding Ru(salen) complex as catalyst
  作者：Yukie Nakamura、Hiromichi Egami、Kazuhiro Matsumoto、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.105

  日期：2007.7

  Chiral Ru(salen)(nitrosyl) complex 1 is a useful catalyst for asymmetric aerobic oxidation of alcohols under photo-irradiation. In this study, it was found that addition of β-hydroxy ketone or 1,3-diketone had a significant influence on its asymmetric catalysis. For example, the addition of 1,3-bis(p-bromophenyl)propane-1,3-dione 9 improved the relative reaction ratio in kinetic resolution of simple

  手性Ru（salen）（亚硝酰基）配合物1是有用的催化剂，用于在光辐照下对醇进行不对称的好氧氧化。在该研究中，发现添加β-羟基酮或1,3-二酮对其不对称催化具有显着影响。例如，添加1,3-双（对-溴苯基）丙烷-1,3-二酮9可以将简单外消旋仲醇的动力学拆分中的相对反应比提高至30，而添加则对去对称性产生不利影响无环内消旋-1，3-二醇。该加成作用被认为归因于与Ru（salen）配合物的β-羟基酮或1，3-二酮的螯合物形成。
• Enantioselective Synthesis of 6,6-Disubstituted Pentafulvenes Containing a Chiral Pendant Hydroxy Group
  作者：Ryan Nouch、Melchior Cini、Marc Magre、Mohammed Abid、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201704247

  日期：2017.12.6

  Simple enantioselective synthesis of 6,6‐disubstituted pentafulvenes bearing chiral pendant hydroxy groups are attained by cascade reactivity using commercially available proline‐based organocatalysts. Condensation of cyclopentadiene with the acetyl function of a 1,2‐formylacetophenone, followed by cyclization of a resulting fulvene‐stabilized carbanion with the formyl group, generates bicyclic chiral

  使用市售的脯氨酸基有机催化剂，通过级联反应，可以轻松合成带有手性侧链羟基的6,6-二取代的五烯丙基戊烯的简单对映选择性合成。缩合环戊二烯与1,2-甲酰基苯乙酮的乙酰基官能团，然后环化生成的带有甲酰基的富烯稳定的碳负离子，生成双环手性醇，其er初始值高达94：6。结晶后会得到异常丰富的醇对映体富集-即使是外消旋的样品也会自发消旋。这使得能够快速获得对映体和非对映体纯的新的取代的环戊二烯家族。
• CH-activating oxidative hydroxylation of 1-tetralones and related compounds with high regio- and stereoselectivity
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Adriana Ilie、Richard Lonsdale、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1039/c4cc04925j

  日期：——

  Mutants of P450-BM3 evolved by directed evolution are excellent catalysts in the CH-activating oxidative hydroxylation of 1-tetralone derivatives and of indanone, with unusually high regio- and enantioselectivity being observed.

  P450-BM3的突变体通过定向进化进化而来，在1-四氢萘衍生物和茚酮的CH活化氧化羟基化反应中是优秀的催化剂，观察到异常高的位置选择性和对映选择性。
• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31
• Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone
  作者：S. Joly、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00404-9

  日期：2001.9

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.