(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: SUECOVZFADBKSQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-Bupropion hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 四甲基胍 作用下， 以 氟苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one 、 (2R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从外消旋 α-溴酮催化对映选择性合成手性 α-叠氮基和 α-氨基酮的方法及其对 C、O 和 S 键形成的推广

  摘要：

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12315

文献信息

• A Method for the Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral α-Azido and α-Amino Ketones from Racemic α-Bromo Ketones, and Its Generalization to the Formation of Bonds to C, O, and S
  作者：Roberto da Silva Gomes、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.9b12315

  日期：2019.12.26

  A new and practical method has been developed for the transformation of racemic α-bromo ketones to chiral α-azido and α-amino ketones with high enantioselectivity using phase transfer, ion-pair mediated reactions with a recoverable chiral quaternary salt (10 mol %) as catalyst in fluorobenzene-water. The process has been generalized to a variety of other attachments including of C, O, S and NHR.

  开发了一种新的实用方法，使用相转移、离子对介导的反应与可回收的手性季盐 (10 mol %) 将外消旋 α-溴酮转化为具有高对映选择性的手性 α-叠氮基和 α-氨基酮在氟苯-水中作催化剂。该过程已推广到各种其他附件，包括 C、O、S 和 NHR。