2-benzenesulfinyl-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzenesulfinyl-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂S
• mdl: MFCD20195166
• 分子量: 313.204
• InChiKey: OIFWKUZBRSKYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfinyl-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到苯甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-phenylsulfanylethanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 以218 mg的产率得到2-benzenesulfinyl-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。