地芬尼多 | 972-02-1

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 止吐催吐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 地芬尼多
• 中文别名: 二苯哌丁醇；1,1-二苯基-4-(1-哌啶基)-1-丁醇
• 英文名称: difenidol
• 英文别名: diphenidol；α,α-diphenyl-1-piperidinebutanol；1,1-diphenyl-4-piperidin-1-ylbutan-1-ol；1,1-diphenyl-4-piperidylbutanol；diphenidol hydrochloride
• CAS: 972-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: OGAKLTJNUQRZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°
• 沸点：
  449.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0350 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM PETROLEUM ETHER
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  SLIGHTLY BITTER TASTE
• 溶解度：
  FREELY SOL IN CHLOROFORM, ETHER & CYCLOHEXANE; SPARINGLY SOL IN ALC; INSOL IN WATER
• 稳定性/保质期：
  STABLE IN LIGHT & AIR
• 保留指数：
  2390;2384;2384

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在狗和人类中，二苯基醇的主要尿液代谢物是N-(4,4-二苯基-4-羟基丁基)-Δ-氨基戊酸（不少于剂量的50%）...次要尿液代谢物包括一个酚和一个内酰胺...

IN DOGS & IN MAN, PRINCIPAL URINARY METABOLITE OF DIPHENIDOL...WAS N-(4,4-DIPHENYL-4-HYDROXYBUTYL)-DELTA-AMINOVALERIC ACID...(NOT LESS THAN 50% OF DOSE)... MINOR URINARY METABOLITES INCL A PHENOL...& A LACTAM...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...听觉和视觉幻觉、定向障碍和混乱已有报道。其他不良影响如嗜睡、口干、头晕、皮疹、胃灼热、头痛、恶心...不适等较为罕见且性质轻微。

...AUDITORY & VISUAL HALLUCINATIONS, DISORIENTATION, & CONFUSION HAVE BEEN REPORTED. OTHER UNTOWARD EFFECTS SUCH AS DROWSINESS, DRY MOUTH, DIZZINESS, SKIN RASH, HEARTBURN, HEADACHE, NAUSEA...MALAISE, ETC HAVE BEEN INFREQUENT & MINOR IN NATURE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

动物实验没有显示致畸作用的证据。

ANIMAL EXPERIMENTS HAVE REVEALED NO EVIDENCE OF TERATOGENIC EFFECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 小鼠 口服 430 毫克/千克 /盐酸/

LD50 MICE ORAL 430 MG/KG /HCL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 小鼠 腹膜内 105 毫克/千克 /HCL/

LD50 MICE INTRAPERITONEAL 105 MG/KG /HCL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 小鼠 静脉注射 37 毫克/千克 /盐酸/

LD50 MICE INTRAVENOUS 37 MG/KG /HCL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

经口服给药后，从胃肠道吸收良好。

Well absorbed from gastrointestinal tract following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

地芬尼多是一种口服活性止吐药，它能减轻慢性压迫损伤后大鼠的异常神经性疼痛，并抑制TNF-α过表达。此外，地芬尼多还具有局部麻醉作用并能抑制钠电流。因此，它在梅尼埃病、抗眩晕、止吐和镇痛的研究中有着广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地芬尼多 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4,4-diphenylbut-3-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction on α,α-Diphenylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a034
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 地芬尼多
  参考文献：
  名称：

  GB683950

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。

表征谱图