α-(Phenylthio)-p-phenylacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(Phenylthio)-p-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)-2-phenylsulfanylethanone
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: QOWDUNHFQVFFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Phenylthio)-p-phenylacetophenone 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 苯甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-(Phenylthio)-p-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  从β-酮亚砜制取苄基芳基亚砜的途径

  摘要：

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.038

文献信息

• Synthesis of 1,1-diarylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Hsuan Huang、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.018

  日期：2016.6

  A facile route toward 1,1-diarylethylenes 6 has been developed in good yields via mCPBA-promoted oxidation of β-hydroxysulfides 2, BF3·OEt2-mediated Friedel–Crafts reaction of the resulting β-hydroxysulfoxides 3 with oxygenated benzenes 4, followed by Pd/C-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfoxides 5. The protocol provides a short-term, easy-operational, inexpensive reagent, mild condition

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。
• An Organocatalytic Regiospecific Synthesis of 1,5-Disubstituted 4-Thio-1,2,3-triazoles and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Patoju M. Krishna、Jagjeet Gujral、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/chem.201503302

  日期：2015.11.16

  AbstractOrganocatalytic azide–ketone [3+2] cycloaddition (OrgAKC) of a variety of 1‐aryl‐2‐(arylthio)ethanones and 1‐alkyl‐2‐(alkylthio)ethanones with different aryl or alkyl azides is reported in dimethyl sulfoxide or solvent‐free under ambient conditions to furnish 1,5‐disubstituted 4‐thio‐1,2,3‐triazoles in a regiospecific manner, which are further converted into useful 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by treatment with Raney Ni at 25 °C for 1–3 h. Notable features of the OrgAKC reaction include high rate and selectivity, solvent‐free conditions, easily available substrates and catalysts, a wide range of synthetic and medicinal applications, and excellent yields generating a vast library of triazoles.
• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。