1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-mesyltetrahydroquinoline；1-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00114169
• 分子量: 211.285
• InChiKey: ZOPZYWPRKRGGTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-phenyl-2-(phenylselanyl)-8,9-dihydro-7H-[1,2]thiazino[4,3,2-ij]quinoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 （n-芳基）-炔基磺酰胺的不同环选择性获取 sultams 和螺环 sultams

  摘要：

  在本文中，我们提出了 （N-芳基）-炔基磺酰胺导致 sultams 或螺环sultams 的第一次环化反应。上述产物的选择性形成是基于可变反应性、分子内邻位环化或脱异构 ipso-annulation，由底物的 N-芳基取代基引导。邻位环化由亲电试剂介导，而 ipso 环化由自由基促进，从而能够在 sultams 上官能化（硒或碘）。该方法的合成潜力通过对所获得产品中存在的官能团的修饰来说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400382
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)methanesulfonamide 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到1-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  光化学条件下 3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物的简便制备及与 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的相关反应

  摘要：

  通过 N-甲基 2-芳基乙烷-磺酰胺与 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (D1H) 在下反应，3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物很容易以良好的收率获得用钨灯照射。N-苄基2-苯基乙磺酰胺在相同条件下用DIH处理，以良好的收率得到相应的N-苄基3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物，N-苄基在 Pd(OH) 2 存在下用氢气处理很容易去除基团。另一方面，在钨灯照射下用 DIH 处理 N-3-芳基丙基三氟甲磺酰胺以良好的产率提供相应的 N-三氟甲磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1216725

文献信息

• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective alkylation of tetrahydroquinolines and indolines towards the synthesis of bioactive core-biaryl oxindoles and CYP19 inhibitors
  作者：Namrata Prusty、Lakshmana K. Kinthada、Rohit Meena、Rajesh Chebolu、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1039/d0ob02385j

  日期：——

  Bismuth(III)-catalyzed regioselective functionalization at the C-6 position of tetrahydroquinolines and the C-5 position of indolines has been demonstrated. For the first time, one pot symmetrical and unsymmetrical arylation of isatins with tetrahydroquinolines was accomplished giving a completely new product skeleton in good to excellent yields. Most importantly, this protocol leads to the formation

  已证明在四氢喹啉的C-6位置和二氢吲哚的C-5位置具有铋（III）催化的区域选择性功能化。首次实现了靛红与四氢喹啉的对称和不对称芳族芳构化，从而提供了一种全新的产品骨架，收率良好至极佳。最重要的是，该协议导致形成高度紧张的季碳立体生成中心，这是一项艰巨的任务。苯甲基和1-苯乙基三氯乙酰亚氨酸盐已被用作烷基化伙伴，以分别官能化四氢喹啉和二氢吲哚的C-6和C-5位置。所开发方法的范围已扩展到生物活性CYP19抑制剂及其类似物的合成。
• Sulfonamides for the Modulation of PKM2
  申请人：Becker Oren M.

  公开号：US20120108631A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to sulfonamide compounds and methods for activating PKM2. The compounds and methods are useful in treating or preventing a disease or disorder selected from cancer, cell proliferative disorder, inflammatory disorder, metabolic disorder, and immune system disorder.

  这项发明涉及磺胺类化合物和激活PKM2的方法。这些化合物和方法在治疗或预防癌症、细胞增殖紊乱、炎症性紊乱、代谢紊乱和免疫系统紊乱等疾病或疾病中是有用的。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。
• 1-(sulfonyl)-5-(arylsulfonyl)indoline as activators of the tumor cell specific M2 isoform of pyruvate kinase
  作者：Avihai Yacovan、Rachel Ozeri、Tzofit Kehat、Sima Mirilashvili、Daniel Sherman、Alex Aizikovich、Alina Shitrit、Efrat Ben-Zeev、Nili Schutz、Osnat Bohana-Kashtan、Alexander Konson、Vered Behar、Oren M. Becker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.054

  日期：2012.10

  describe the discovery and optimization of a series of PKM2 activators derived from the 2-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-6-yl)thio)-1-(2-methyl-1-(methylsulfonyl)indolin-5-yl) ethanone scaffold. The synthesis, SAR analysis, enzyme active site docking, enzymatic reaction kinetics, selectivity and pharmaceutical properties are discussed.

  癌细胞优先使用糖酵解而不是氧化磷酸化来快速生长。即使氧气充足，它们也会消耗大量的葡萄糖来产生乳酸，这种现象被称为沃伯格效应。这种代谢变化源自糖酵解丙酮酸激酶（PK）的其他剪接同工型的表达从PKM1到PKM2的转变。当PKM1具有组成型活性时，PKM2通过小分子活化剂从无活性的二聚体形式转换为有活性的四聚体形式。相对于许多正常细胞中PKM1的流行率，PKM2在癌细胞中的流行率表明了一种治疗策略，其中PKM2的激活可能抵消癌细胞中异常的细胞代谢，从而降低了细胞的增殖。在这里，我们描述了从2-（（2,3-dihydrobenzo [b] [1,4]二恶英-6-基）硫基）-1-（2-甲基-1）衍生的一系列PKM2激活剂的发现和优化。 -（甲基磺酰基）吲哚-5-基）乙酮支架。讨论了合成，SAR分析，酶活性位点对接，酶促反应动力学，选择性和药物性质。
• Palladium catalysed aryl amination reactions in supercritical carbon dioxide
  作者：Catherine J. Smith、Melanie W. S. Tsang、Andrew B. Holmes、Rick L. Danheiser、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1039/b509345g

  日期：——

  Palladium catalysed C-N bond formation in supercritical carbon dioxide has been accomplished. Carbamic acid formation is avoided in part through the use of an N-silylamine as the coupling partner. Employing a catalyst system of Pd2dba3(1 mol%) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (X-Phos)(2 mol%) enabled the catalytic amination of aryl bromides and chlorides with N-silylanilines

  已经完成了钯在超临界二氧化碳中催化的CN键形成。通过使用N-甲硅烷基胺作为偶联伴侣，可部分避免氨基甲酸的形成。使用Pd2dba3（1 mol％）和2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基-1,1'-联苯（X-Phos）（2 mol％）的催化剂体系能够催化芳基溴化物的胺化和氯化物与N-甲硅烷基苯胺的合成，可实现出色的收率。据报道，该方法扩展到了N-甲硅烷基二芳基胺，N-甲硅烷基唑和N-甲硅烷基磺酰胺的N-芳基化反应。