2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 389.434
• InChiKey: WITCWHJRRHBIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(((E)-2-(((E)-(1H-pyrrol-3-yl)methylene)hydrazono)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)thio)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗阿尔茨海默病药物的苯并咪唑基吡咯/哌啶杂化衍生物的合成、体外生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane

  DOI：

  10.3390/ph17040410

文献信息

• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6