3-(3-chlorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: KCDXENDHBREJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-butyl-3-(3-chlorophenyl)-4-(nitromethyl)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 3-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines

  摘要：

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。

  DOI：

  10.1039/c4ra08384a

文献信息

• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Palladium-Catalyzed Selective CH Activation: A Simple Method to Synthesize C-3 Site Arylated Quinoline Derivatives
  作者：Yongqin He、Zhaoyang Wu、Chaowei Ma、Xiaoqiang Zhou、Xingxing Liu、Xiajun Wang、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201500763

  日期：2016.2.4

  achieving high activity and selectivity, and allows a wide range of 3‐arylquinoline derivatives to be obtained in high yields. Moreover, a relevant mechanism is proposed, revealing that un der the palladium(II) catalysis a migratory insertion to C‐3H of quinolines and insertion to the CH of arenes are key steps in this reaction. Mild reaction conditions and high selectivity of the reactive site provide

  已经开发了一种使用碳酸银（Ag 2 CO 3）和双氧（O 2）作为氧化剂合成3-芳基喹啉衍生物的新方案。在这种方法中，作为母体试剂的喹啉在乙酸钯[Pd（OAc）2 ]催化下与芳烃与1-金刚烷羧酸（Adm）发生反应。发现1-金刚烷羧酸配体和钯催化剂的结合是实现高活性和选择性的重要因素，并且可以高收率获得各种3-芳基喹啉衍生物。此外，提出了一种相关的机理，揭示了在钯（II）催化下迁移迁移至C- 3喹啉和插入到C h的芳烃的H的在该反应中的关键步骤。温和的反应条件和高选择性的反应位点为潜在的药物发现和功能材料应用提供了潜力。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。
• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。