(1β,7β,8β,10β)-8,11-dihydroxy-4-guaien-3-one 8-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1β,7β,8β,10β)-8,11-dihydroxy-4-guaien-3-one 8-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: torilolone 8-O-β-D-glucopyranoside；(5S,6R,8S,8aR)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₄O₈
• 分子量: 414.496
• InChiKey: WXAYCDUEQQEHMR-ANESIYSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,7β,8β,10β)-8,11-dihydroxy-4-guaien-3-one 8-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖 、 窃衣醇酮
  参考文献：
  名称：

  One new guaiane-type sesquiterpene glycoside from the fruits of Daucus carota L.

  摘要：

  通过质谱、核磁共振光谱分析和化学降解，阐明了这两种化合物的化学结构。利用 MTT 法评估了两种分离化合物对两种人类胃癌细胞系 BGC-823 和 AGS 的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1691/ph.2010.9688

文献信息

• One new guaiane-type sesquiterpene glycoside from the fruits of Daucus carota L.
  作者：Fu, Hong-Wei、Zhang、Tao、Feng, Y.U.-Lin、Tian, Jing-Kui

  DOI：10.1691/ph.2010.9688

  日期：——

  A new guaiane-type sesquiterpene glycoside, torilolone 8-O-β-D-glucopyranoside (1), together with a known analogue compound, torilolone 11-O-β-D-glucopyranoside (2), was isolated from the fruits of Daucus carota L. Their chemical structures were elucidated on the basis of MS, NMR spectroscopic analyses coupled with chemical degradation. The cytotoxic activities of two isolated compounds were evaluated against two human gastric cancer cell lines BGC-823 and AGS using MTT assay.

  通过质谱、核磁共振光谱分析和化学降解，阐明了这两种化合物的化学结构。利用 MTT 法评估了两种分离化合物对两种人类胃癌细胞系 BGC-823 和 AGS 的细胞毒性活性。