1-allyl-3-phenyl-1,2,4-1H-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-3-phenyl-1,2,4-1H-triazole
• 英文别名: 3-Phenyl-1-prop-2-enyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: RRSWWQGAELJYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 Dimethylzinc 、 1-allyl-3-phenyl-1,2,4-1H-triazole 在 乙二醇二甲醚溴化镍 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(2-methyl-6-phenylhex-5-en-1-yl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基亲电子试剂整合到镍催化的连接交叉偶联中。

  摘要：

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915454
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-3-phenyl-1,2,4-1H-triazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代的不对称 4H-1,2,4-三唑与相应的 1H-1,2,4-三唑的热重排

  摘要：

  一系列纯 4-(2-烯基) 取代的 5-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑在 320°C 下热解产生重排产物，其中区域异构体 1-和 2-取代三唑类是主要产品。就连续的 SN2 型反应而言，组迁移被合理化。这种机制得到了三唑烷基化研究的支持，该研究产生了类似的产物混合物。另一方面，4-(2-烯基)取代的3-苯基-4H-1,2,4-三唑主要产生消除产物。

  DOI：

  10.3390/60500481

文献信息

• New 6-substituted-s-triazolo(3,4-a)phthalazine derivatives
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0085840A1

  公开（公告）日：1983-08-17

  The present invention refers to new s-triazolo/3,4-a/ phthalazine derivatives, to the process for their preparation and to the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的 s-三唑/3,4-a/酞嗪衍生物、其制备工艺以及含有这些衍生物的药物组合物。