at all. On the other hand, acids 1 and 3 were the only acids that displayed antibacterial activity towards E. coli, but 1 stood out as the best candidate with an IC50 of 21 μg/mL. The critical micelle concentrations (CMCs) of acids 1–4 were also determined. The C18 acids 2 and 4 displayed a five‐fold lower CMC (15–20 μg/mL) than the C16 analogs 1 and 3 (70–100 μg/mL), indicating that 4 exerts its antibacterial
在7-8中合成了天然存在的(6 Z)-(±)-2-甲氧基-6-
十六碳烯酸(1)和(6 Z)-(±)-2-甲氧基-6
十八碳烯酸(2)通过使用
乙炔偶联方法,可分别获得38%和13%的总收率,这使得双键的顺式立体
化学达到100%成为可能。
乙炔类似物(±)-2--2-甲氧基-6-
十六碳烯酸(3)和(±)-2-甲氧基-6
十八碳烯酸(4)也通过6-7步骤与48和48总产量分别为16%。酸的抗菌活性1 - 4已针对耐
甲氧西林金黄色葡萄球菌(ClMRSA)和大肠杆菌的临床分离株进行了检测。在一系列化合物中,酸4是对CIMRSA活性最高的杀菌剂,IC 50s(半数最大抑制浓度)在17至37μg / mL之间,与6
十八碳烯酸完全相反,后者完全没有杀菌作用。另一方面,酸1和3是仅有的对大肠杆菌具有抗菌活性的酸,但酸1的最佳候选者是IC 50为21μg/ mL的最佳人选。酸的临界胶束浓度(
CMCs)1–还确定了4