塔斯品碱 | 602-07-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 塔斯品碱
• 英文名称: taspine
• 英文别名: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,8-dimethoxy-1-(2-oxoethyl)[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5,10-dione；1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,8-dimethoxychromeno-[5,4,3-cde]-chromene-5,10-dione；1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3,8-dimethoxychromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；NSC 76022；1-(2-dimethylamino-ethyl)-3,8-dimethoxy-chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；5-[2-(dimethylamino)ethyl]-7,14-dimethoxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaene-3,10-dione
• CAS: 602-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: MTAWKURMWOXCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

制备

塔斯品碱是从红毛七总碱中分离出来的一种化合物。其制备方法使用硅胶为固定相，以氯仿∶甲醇∶氨水（体积比15∶1∶0.1）作为流动相，按每毫升收集100 mL。经过减压浓缩后，通过薄层硅胶板检测并合并55-76份样品，再使用甲醇进行重结晶，最终获得塔斯品碱纯品。

药理作用

1. 抑菌作用：塔斯品碱具有显著的抑菌效果。其在稀释度为1∶1,000,000时对结核杆菌（包括H27及Academia株）表现出显著活性，并且能够治疗小鼠实验性结核病。

2. 抗炎作用：Perdue GP等研究人员通过角叉菜胶导致的大鼠足踝肿、棉球导致的肉芽肿以及关节炎三个模型，考察了塔斯品碱盐酸盐的抗炎效果。结果表明，20 mg/kg剂量的塔斯品碱盐酸盐在抑制大鼠角叉菜胶引起的足踝肿胀、棉球导致的肉芽肿和关节炎方面与1 mg/kg剂量的消炎痛具有同等效力，并且表现出明显的剂量依赖性关系。口服给药半数有效浓度（ED50）为58 mg/kg，其抗炎效能约为保泰松的3～4倍。各治疗组大鼠体重未见显著差异。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  塔斯品碱 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以7 mg的产率得到Taspin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Maglifloenone，一种新型螺环己二烯酮新木脂素和来自 Magnolia liliflora 的其他成分

  摘要：

  摘要 一种名为 (-)-maglifloenone 的新木脂素和已知的一种 futoenone，两者都包含很少出现的螺环己二烯酮骨架，与四氢呋喃木脂素 (+)-veraguensin 一起被分离出来，这是一种光学惰性的叔碱 taspine 和 β-谷甾醇。 Magnolia liliflora 的叶子和树枝。(-)-maglifloenone 的结构和立体化学已经从光谱数据中推导出来，并且 (-)-maglifloenone 和 Futoenone 的质量碎片已经合理化。这是关于螺环己二烯酮骨架和木兰科 taspine 的两种新木脂素的第一份报告，也是自然发生的二烯酮的第二份报告。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83180-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 adogen 464 、 二甲基硫 、 碘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铜 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 塔斯品碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Taspine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981099j

文献信息

• Facile and Efficient Total Synthesis of Taspine
  作者：Langchong He、Bin Cheng、Sanqi Zhang、Liyong Zhu、Jie Zhang、Qiang Li、Ailin Shan

  DOI：10.1055/s-0029-1217393

  日期：2009.8

  commercially available isovanillin. Key steps in the synthesis are preparation of a symmetrical homodimer employing a classical Ullmann coupling reaction, and introduction of an allyl substituent by the Claisen rearrangement reaction. Significantly, the facile synthetic scheme proposed in this work has the characteristics of mild reaction conditions, inexpensive reagents, higher yield, and simple operation

  从商业上可获得的异香草醛以10步高产率（总收率16.5％）轻松而高效地完成了他松的合成。合成中的关键步骤是采用经典的Ullmann偶联反应制备对称均二聚体，以及通过克莱森重排反应引入烯丙基取代基。值得注意的是，这项工作提出的简便的合成方案具有反应条件温和，试剂便宜，收率高和操作简单的特点。 他松-天然产物-全合成-乌尔曼偶联-克莱森重排
• Total Synthesis of Taspine and a Symmetrical Analogue: Study of Binding to G-Quadruplex DNA by ESI-MS
  作者：Alessandro Altieri、Marco Franceschin、Daniele Nocioni、Antonello Alvino、Valentina Casagrande、Maria Luisa Scarpati、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1002/ejoc.201201034

  日期：2013.1

  Taspine is an alkaloid found in the latex of certain trees belonging to the family of Euphorbiaceae, commonly called “Sangre de Drago” (Dragon's blood). Its structure and antineoplastic properties are well known. Here we report the total synthesis of taspine, starting from ferulic acid and isovanillin. The successful synthetic strategy was then applied to the synthesis of a symmetrical analogue TAS2C

  TAspine 是一种生物碱，存在于大戟科某些树木的乳胶中，通常称为“Sangre de Drago”（龙血）。其结构和抗肿瘤特性是众所周知的。在这里，我们报告了从阿魏酸和异香草醛开始的 TAspine 的全合成。然后将成功的合成策略应用于对称类似物 TAS2C 的合成。两种合成的化合物均通过 ESI-MS（电喷雾电离质谱）测试其结合不同四链体和双链体 DNA 结构的能力。
• Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN116621851A

  公开（公告）日：2023-08-22

  Toll样受体2小分子抑制剂在治疗或预防炎症性肠病中的应用，属于生物医药技术领域。本发明保护化合物的结构通式如式(Ⅰ)：其中：当R1选自氢原子时，R2选自二甲胺基、四氢吡咯、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪中的任意一个；当R1选自羰基时，R2选自羟基、二甲胺基、哌啶、环己胺、正丁胺、羟乙基吗啉、苯胺中的任意一个；当R1选自羟基时，R2选自‑CH2‑R3，其中R3选自二甲胺基、哌啶、哌嗪、N‑羟乙基哌嗪、环己胺中的任意一个。本发明TLR2小分子抑制剂通过抑制TLR2，调节肠道中异常激活的免疫反应，减轻炎性肠病的症状。
• TOPICAL CROTON LECHLERI COMPOSITIONS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF A BACTERIAL COLONIZATION OR PRIMARY OR SECONDARY BACTERIAL INFECTION OF AN UNDERLYING SKIN DISORDER
  申请人：ALPHYN BIOLOGICS, LLC

  公开号：US20220110992A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure provides for a method of treating a bacterial colonization or primary or secondary bacterial infection of an underlying skin disorder in a subject via the topical administration of a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an extract of the Croton lechleri tree. Additionally the present disclosure provides for a method of treating a bacterial colonization or primary or secondary bacterial infection of the nasal mucosa in a subject via the nasal administration of a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an extract of the Croton lechleri tree. Also provided are details of studies on the effectiveness of an extract of the Croton lechleri tree on bacterial pathogens.
• CROTON LECHLERI COMPOSITIONS FOR USE IN THE TREATMENT OF SKIN CANCER
  申请人：ALPHYN BIOLOGICS, LLC

  公开号：US20220143119A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure provides for the treatment of precancerous or cancerous skin lesions via the topical administration of a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an extract of the Croton lechleri tree. Also provided are details of studies on the effectiveness of an extract of the Croton lechleri tree on precancerous or cancerous skin lesions.