塞来昔布杂质P | 921617-76-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 塞来昔布杂质P
• 英文名称: 4-(5-p-methylphenyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonic acid；4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonic acid
• CAS: 921617-76-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 382.363
• InChiKey: QGIWLVKNOVQTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  塞来昔布杂质P 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  用于 COX-2 靶向光动力癌症治疗的近红外荧光七次甲基花青染料

  摘要：

  两种 I-IR799 衍生物是 NIR 吸收探针，可被激活用于光动力疗法 (PDT)。与另一种含有塞来昔布的探针 (I-IR799-CXB) 相比，含有吲哚美辛的 I-IR799-IMC 表现出优异的癌症靶向和 PDT 性能。I-IR799-IMC 可以通过 OATP 快速内化并被癌细胞识别，这被证明与 COX-2 水平有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100780
• 作为产物：
  描述：

  塞来西布 在 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 塞来昔布杂质P
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基吡咯进行初级磺酰胺官能化：从不同的角度观察 N-Ts 键

  摘要：

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102748

文献信息

• NHC-Catalyzed Deamination of Primary Sulfonamides: A Platform for Late-Stage Functionalization
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/jacs.8b11800

  日期：2019.1.30

  describe the development and application of a method for the mild, late-stage conversion of primary sulfonamides to several other other functional groups. These reactions occur via initial reductive deamination of sulfonamides to sulfinates via an NHC-catalyzed reaction of transiently formed N-sulfonylimines. The method described here is tolerant of nearly all common functional groups, as exemplified by

  在此，我们描述了一种将初级磺胺类药物温和、后期转化为其他几个官能团的方法的开发和应用。这些反应通过磺酰胺的初始还原脱氨基作用发生，通过 NHC 催化的瞬时形成的 N-磺酰亚胺反应生成亚磺酸盐。这里描述的方法几乎可以容忍所有常见的官能团，例如几种复杂药物化合物的后期衍生化。基于含磺酰胺药物和构建块的流行，我们开发了一种方法，使磺酰胺能够用作合成化学的多功能合成手柄。
• 一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法
  申请人：武汉光谷亚太医药研究院有限公司

  公开号：CN110981805A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法，所述制备方法如下：步骤一：G1和G2环合生成G3；步骤二：G3磺酰化得到G4；步骤三：G4生成G5；投入G4和甲醇；本发明的一种塞来昔布基因毒性杂质的制备方法得到的最终产品纯度约97％，总收率约54％，其作为塞来昔布中基因毒性杂质，能够作为对照品应用于药品检验中，具有较高的研究价值和经济效益。
• 1, 2-DIARYL PYRAZOLES USEFUL AS ANALGETIC AND ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Fischer Janos

  公开号：US20090036510A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to new compounds of formula (I), (I) wherein the meaning of R 1 is hydrogen atom, C 1 -C 5 acyl group, benzoyl group or R 2 —COOR 3 group, Y is hydrogen atom or alkali ion, R 2 is C 1 -C 4 straight or branched alkylidene group and R 3 is hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl group or alkali ion, and/or stereoisomers and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates and/or solvates thereof, which are suitable for the treatment of pain of acute and chronic inflammation origin as well as postoperative pain and dysmenorrhea. The invention also relates to the process of the synthesis of compounds of formula (I) as well as the pharmaceutical composition containing the same and the use for treatment of pain, inflammation and disorders associated with inflammation.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R1的含义是氢原子、C1-C5酰基、苯甲酰基或R2-COOR3基团，Y是氢原子或碱离子，R2是C1-C4直链或支链烷基亚甲基基团，R3是氢原子、C1-C4烷基或碱离子，以及/或其立体异构体和/或顺反异构体和/或药学上可接受的盐和/或水合物和/或溶剂物，适用于治疗急性和慢性炎症源性疼痛以及术后疼痛和痛经。本发明还涉及公式（I）化合物的合成过程，以及包含它们的制药组合物和用于治疗疼痛、炎症和与炎症有关的疾病的用途。
• 1, 2-diaryl pyrazoles useful as analgetic and antiinflammatory agents
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT.

  公开号：US07723370B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  The present invention relates to new compounds of formula (I), (I) wherein the meaning of R1 is hydrogen atom, C1-C5 acyl group, benzoyl group or R2—COOR3 group, Y is hydrogen atom or alkali ion, R2 is C1-C4 straight or branched alkylidene group and R3 is hydrogen atom, C1-C4 alkyl group or alkali ion, and/or stereoisomers and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates and/or solvates thereof, which are suitable for the treatment of pain of acute and chronic inflammation origin as well as postoperative pain and dysmenorrhea. The invention also relates to the process of the synthesis of compounds of formula (I) as well as the pharmaceutical composition containing the same and the use for treatment of pain, inflammation and disorders associated with inflammation.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，其中R1的含义是氢原子、C1-C5酰基、苯甲酰基或R2-COOR3基团，Y是氢原子或碱离子，R2是C1-C4直链或支链烷基基团，R3是氢原子、C1-C4烷基基团或碱离子，以及/或其立体异构体和/或顺反异构体和/或药学上可接受的盐和/或水合物和/或溶剂化物，适用于治疗急性和慢性炎症源性疼痛以及术后疼痛和痛经。本发明还涉及化合物(I)的合成过程，以及含有该化合物的制药组合物和用于治疗疼痛、炎症和与炎症相关的疾病的用途。
• Visible Light‐Driven Eosin Y‐Catalyzed Suzuki‐Type Sulfonylation
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Fengjuan Jia、Rui Zhao、Xiaoyu Wang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301126

  日期：2024.1.9

  with sulfonyl chlorides has been established via Suzuki-type radical cross-coupling. This approach allows for the synthesis of more than 50 sulfone examples enabled by photoredox catalysis under visible light radiation. Moreover, the title reaction is applied in late-stage functionalization of bioactive molecules, and further transformation of the resulting sulfones into 2-functionalized sulfones, borates

  通过铃木型自由基交叉偶联建立了硼酸与磺酰氯磺酰化的策略。这种方法可以在可见光辐射下通过光氧化还原催化合成 50 多种砜实例。此外，该反应应用于生物活性分子的后期功能化，还可以实现将所得的砜进一步转化为2-功能化的砜、硼酸盐、三苯基氧化膦和N-芳基咔唑。