6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-(trifluoromethoxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: MPCNSQLUHUGNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 2,2'-联吡啶 、 CF₃SO₃H*5H₂O 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 12b-hydroxy-6-methyl-11-(trifluoromethoxy)-1,3,4,5,6,12b-hexahydro-2H,7H-pyrrolo[2,1-k]carbazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导吲哚脱芳环化获得吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和生物活性化合物中结构上重要的支架。在此，我们报告了一种通过可见光诱导吲哚与外部亲核试剂级联脱芳构环化合成吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物的新方法。所得吲哚稠合多环化合物通常观察到中等产率、良好的非对映选择性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01215a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氯-4-三氟甲氧基苯胺 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-trifluoromethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Addition of Indoles to Pyrones: Alkaloid Cores with Quaternary Carbons

  摘要：

  We report the development of a catalytic method for the enantioselective addition of indoles to pyrone-derived electrophiles. Arylpyrrolidino-derived thioureas catalyze the addition with high stereoselectivity in the presence of catalytic quantities of an achiral Bronsted acid. The indole-pyrone adducts feature a quaternary stereocenter and represent an unusual class of indolines bearing structural resemblance to the hybrid natural product pleiocarpamine.

  DOI：

  10.1021/ja508523g

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• Treating a viral disorder
  申请人：Distefano Peter

  公开号：US20050256181A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Heterocyclic compounds of formula (I) and methods of treating or preventing an HIV-mediated disorder by administering a compound of formula (I) are described herein.

  本文描述了化学式（I）的杂环化合物以及通过给予化合物（I）来治疗或预防HIV介导的疾病的方法。
• SirT Inhibitors That Bind to NAD
  申请人：Napper Andrew

  公开号：US20090306168A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物(I)的组合物及通过给予化合物(I)治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、脂肪细胞相关疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• SirT INHIBITORS THAT BIND TO NAD
  申请人：Napper Andrew D.

  公开号：US20140163029A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compound of formula (I) and methods of treating disorders by administering a compound of formula (I) are described herein. Examples of disorders include neoplastic disorders, fat-cell related disorders, neurodegenerative disorders, and metabolic disorders.

  本文描述了化合物（I）的化学式及通过给予化合物（I）治疗疾病的方法。疾病的例子包括肿瘤性疾病、与脂肪细胞有关的疾病、神经退行性疾病和代谢性疾病。