6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(-)-1-deoxymannojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(-)-1-deoxymannojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₈
• 分子量: 309.317
• InChiKey: PESKMWOASBCMRV-SQATYMJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-D-mannitol 在 5percent Pd/C 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-(-)-1-deoxymannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-l-rhamnopyranosyl glycoside

  摘要：

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1039/b304063a

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。