作为正在进行的关于acremomannolipin A(1)的结构与活性关系的研究的一部分,Acremomannolipin A(1)是从严格的Acremoniumstrictum中分离出来的新型
糖脂,具有强大的
钙信号调节活性,研究了酰基取代基对d-
甘露糖部分的作用。通过适当保护的
甘露糖基亚砜(3)与d-
甘露醇衍
生物(4)的立体选择性β-
甘露糖基化反应,合成了三个带有不同酰氧基侧链的部分脱酰的同系物(2a - 2c)和20个同系物(2d - 2w)。),并检查了它们的
钙信号调节活性。2a – 2c的活动完全丢失。在C-3,C-4和C-6位置(2t - 2v)带有相对短的酰氧基的同系物显示的活性低于1,而庚酰基同系物(2w:C 7)保持的活性几乎等于1。当这三个位置的酰基被辛酰基(2i:C 8)取代时,活性完全丧失。另一方面,在10个同系物中,C-2处的辛酰基被其他酰氧基部分(2j –2S),三(2米:C