bis(2-cyanoethyl) (pent-4-enyl α-D-ribofuranos-5-yl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl) (pent-4-enyl α-D-ribofuranos-5-yl) phosphate
• 英文别名: 3-[2-cyanoethoxy-[[(2R,3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-pent-4-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 404.357
• InChiKey: LMSFXFKDEYTHHG-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 bis(2-cyanoethyl) (pent-4-enyl α-D-ribofuranos-5-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物和核苷中伯羟基的选择性磷酸化。

  摘要：

  [反应：见正文]通常使用保护/脱保护策略制备在较少受阻的伯羟基上含有磷酸盐的碳水化合物和核苷。本文中我们报道亚磷酰胺方法可用于将磷选择性地掺入O-未保护的碳水化合物和核苷的伯羟基上。所得亚磷酸三酯的原位氧化产生磷酸三酯。

  DOI：

  10.1021/ol990769k

文献信息

• Selective Phosphitylation of the Primary Hydroxyl Group in Unprotected Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Steven M. Graham、Sarah C. Pope

  DOI：10.1021/ol990769k

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Carbohydrates and nucleosides containing a phosphate at the less-hindered primary hydroxyl group are often prepared using a protection/deprotection strategy. Herein we report that the phosphoramidite method can be used to selectively incorporate phosphorus at the primary hydroxyl group of O-unprotected carbohydrates and nucleosides; in situ oxidation of the resulting phosphite

  [反应：见正文]通常使用保护/脱保护策略制备在较少受阻的伯羟基上含有磷酸盐的碳水化合物和核苷。本文中我们报道亚磷酰胺方法可用于将磷选择性地掺入O-未保护的碳水化合物和核苷的伯羟基上。所得亚磷酸三酯的原位氧化产生磷酸三酯。