N,N-diethyl 4,6-dibenzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl 4,6-dibenzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₄S
• 分子量: 629.82
• InChiKey: NXXUQPAIONIINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 4,6-dibenzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 9-Br-BBN 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 7-(2-piperidinoethoxy)-2-[(1,1,1-tri-iso-propylsilyl)oxy]-5-[4-(1,1,1-tri-iso-propylsilyloxy)phenyl]-6H-phenanthro[1,10-bc]thiophen-6-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N,N-diethyl 4,6-dibenzyloxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k