3-phenylamino-3-(o-tolyl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylamino-3-(o-tolyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-anilino-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MHJDCMXRCWAFRJ-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylamino-3-(o-tolyl)acrylic acid methyl ester 在 [Rh(S,S,R,R)TangPhos(nbd)]SbF₆ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-phenylamino-3-(o-tolyl)propionic acid methyl ester 、 3-phenylamino-3-(o-tolyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of N-Aryl β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0523897
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-氧代-3-(2-甲苯基)丙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-phenylamino-3-(o-tolyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of N-Aryl β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0523897

文献信息

• Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of <i>N</i>-Aryl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Qian Dai、Weiran Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0523897

  日期：2005.11.1

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.