外消旋N-二去甲基达泊西汀 | 119357-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 外消旋N-二去甲基达泊西汀
• 中文别名: ALPHA-[2-(1-萘基氧基)乙基]苯甲胺
• 英文名称: 1-phenyl-3-(naphthyl-1-oxy)propylamine
• 英文别名: 3-(Naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine；3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 119357-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• mdl: MFCD18379367
• 分子量: 277.366
• InChiKey: LLJKLSASLJIYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋N-二去甲基达泊西汀 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种S-达泊西汀及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S‑达泊西汀的合成方法，包括以下各步骤：(1)将1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺利用拆分剂进行至少一次拆分，得到拆分混合体系；(2)分离所述拆分混合体系得S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺，回收母液；(3)将S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行甲基化反应生成S‑达泊西汀。本发明与现有的工业化生产方法相比，在现有技术的基础上，首次对拆分后母液中剩余的中间体(R)‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行回收，消旋化后继续用D‑(‑)酒石酸再次拆分，反复循环，这样即提高了产率，也避免了产品的浪费，提高了经济效益。

  公开号：

  CN104610076B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 外消旋N-二去甲基达泊西汀
  参考文献：
  名称：

  一种S-达泊西汀及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S‑达泊西汀的合成方法，包括以下各步骤：(1)将1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺利用拆分剂进行至少一次拆分，得到拆分混合体系；(2)分离所述拆分混合体系得S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺，回收母液；(3)将S‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行甲基化反应生成S‑达泊西汀。本发明与现有的工业化生产方法相比，在现有技术的基础上，首次对拆分后母液中剩余的中间体(R)‑1‑苯基‑3‑(萘基‑1‑氧基)丙胺进行回收，消旋化后继续用D‑(‑)酒石酸再次拆分，反复循环，这样即提高了产率，也避免了产品的浪费，提高了经济效益。

  公开号：

  CN104610076B

文献信息

• Development of novel triazole based dendrimer supported spiroborate chiral catalysts for the reduction of (<i>E</i>)-<i>O</i>-benzyl oxime: an enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-dapoxetine
  作者：Ramasamy Anandhan、Mandapati Bhargava Reddy、Murugesan Sasikumar

  DOI：10.1039/c9nj03217g

  日期：——

  Novel dendrimer supported spiroborate catalysts 2 and 3 have been synthesized using a click reaction as a key step. The catalytic efficiency of the catalysts have been verified with reduction of (E)-O-benzyl oxime 13 as a model substrate. Catalyst 3 was found to be better than catalyst 2 as the chemical yield and enantiomeric excess were significantly high with the former catalyst. Thus, catalyst 3 has

  使用点击反应作为关键步骤，合成了新型的由树状聚合物负载的螺硼酸酯催化剂2和3。已经通过还原（E）-O-苄基肟13作为模型底物证实了催化剂的催化效率。发现催化剂3比催化剂2更好，因为前一种催化剂的化学产率和对映体过量显着高。因此，催化剂3已成功用于有效合成（S）-多巴西汀14三个步骤可实现94％的ee和46％的总产率。这些催化剂可以很容易地通过溶剂沉淀技术从反应溶液中回收，并且可以重复使用五次而不会显着降低活性和对映选择性。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING (S)-(+)-N, N-DIMETHYL-3-(NAPHTHALEN-1-YLOXY)-1-PHENYLPROPAN-1-AMINE OR ITS SALT AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA (S)-(+)-N,N-DIMÉTHYL-3-(NAPHTALÉN-1-YLOXY)-1-PHÉNYLPROPAN-1-AMINE OU SON SEL ET INTERMÉDIAIRE DE CELLE-CI
  申请人：R L FINE CHEM

  公开号：WO2014024205A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention is in relation to a method for preparation of (S)-(+)-N, N-dimethyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropyl]amine or its pharmaceutically acceptable salt and intermediate thereof. The method is industrially viable, economical, eco-friendly and helps in obtaining the target compound in short time with high enantiomeric purity.

  本发明涉及一种制备（S）-（+）-N，N-二甲基-[3-（萘-1-氧基）-1-苯基丙基]胺或其药学上可接受的盐及其中间体的方法。该方法在工业上是可行的，经济的，环保的，并且有助于在短时间内以高对映纯度获得目标化合物。
• [EN] METHODS OF USING RAPID-ONSET SELECTIVE SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] TECHNIQUES D'UTILISATION D'INHIBITEURS SELECTIFS DE RECAPTAGE DE SEROTONINE A APPARITION RAPIDE POUR TRAITER UN DYSFONCTIONNEMENT SEXUEL
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001017521A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  Methods for the prevention, treatment, or management of sexual dysfunction, such as premature ejaculation, by administering to a patient in need of therapy a therapeutically effective amount of a rapid-onset selective serotonin reuptake inhibitor on an as-needed basis shortly before sexual activity.

  本发明提供一种预防、治疗或管理性功能障碍（例如早泄）的方法，即通过在性活动前不久根据需要向需要治疗的患者施用一定量的快速起效的选择性血清素再摄取抑制剂来进行治疗。
• Methods of using rapid-onset selective serotonin reuptake inhibitors for treating sexual dysfunction
  申请人：APBI Holdings, LLC

  公开号：EP1671628A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  Methods for the prevention, treatment or management of sexual dysfunction, such as premature ejaculation, by administering to a patient in need of therapy a therapeutically effective amount of a rapid-onset selective serotonin reuptake inhibitor on an as-needed basis shortly before sexual activity.

  预防、治疗或控制性功能障碍（如早泄）的方法，方法是在性活动前不久，根据需要给需要治疗的病人服用治疗有效量的速效选择性血清素再摄取抑制剂。
• 1-Phenyl-3-naphthalenyloxy-propanamines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0288188B1

  公开（公告）日：1991-10-16