(2R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexanone
• 英文别名: (R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexanone；(2R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ZCCZRJIDBAVRHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R)-3,3-dimethyl-2-pentylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高对映体过量的光学活性α-取代酮的实用合成

  摘要：

  光学活性 α-取代酮的高度对映选择性合成可以通过使用涉及在 CuCN·2LiCl 存在下立体选择性反 S N 2'-烯丙基取代的反应序列，然后使用 B 氧化中间体环烯基锂物质来实现(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O。取代反应以完美的手性转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965887

文献信息

• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26
• A Practical Synthesis of Optically Active α-Substituted Ketones in High Enantiomeric­ Excess
  作者：Paul Knochel、Darunee Soorukram

  DOI：10.1055/s-2007-965887

  日期：2007.2

  A highly enantioselective synthesis of optically active α-substituted ketones can be achieved by using a reaction sequence involving a stereoselective anti-S N 2'-allylic substitution in the presence of CuCN·2LiCl, followed by the oxidation of the intermediate cycloalkenyllithium species using B(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O. The substitution reaction proceeds with a perfect transfer of chirality.

  光学活性 α-取代酮的高度对映选择性合成可以通过使用涉及在 CuCN·2LiCl 存在下立体选择性反 S N 2'-烯丙基取代的反应序列，然后使用 B 氧化中间体环烯基锂物质来实现(MeO) 3 /NaBO 3 ·4H 2 O。取代反应以完美的手性转移进行。