(tri-n-butylstannyl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (tri-n-butylstannyl)methylamine
• 化学式: C₁₃H₃₁NSn
• 分子量: 320.106
• InChiKey: SYKYWNLSMURNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tri-n-butylstannyl)methylamine 、 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (3S,3aS,5S,6S,7aR)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-benzyloxy-5-methoxy-3a-phenylsulfanyl-octahydro-indole
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Kopsia </i><i>l</i><i>apidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Ill Young Lee、Yuan Mi、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/jo048917u

  日期：2004.12.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了Kopsia lapidilecta生物碱（±）-lapidilectine B的全合成。该合成过程中值得注意的元素包括首次将Smalley叠氮基-烯醇盐环化形成天然产物，以形成1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一（吲哚）核，并通过2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环[3 + 2]与乙炔当量的苯基乙烯基硫醚环加成。八元环perhydroazocine的闭合是通过分子内小号来实现Ñ甲磺酸酯的2取代。这构成了5,6,12,13-四氢-11a，13a-ethano-3 H-吡咯并[1'，2'：1,8]偶氮基[5,4- b ]吲哚的成员的首次合成类生物碱。
• Total Synthesis of the <i>Kopsia</i> <i>lapidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Yuan Mi、Ill Young Lee、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/ja016007d

  日期：2001.7.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了 Kopsia lapidilecta 生物碱 (±)-lapidilectine B 的全合成。该合成的显着元素包括 Smalley 叠氮基-烯醇化物环化的第一个天然产物应用，以形成 1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮（吲哚基）核，并通过 2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环。 3+2] 环加成与乙炔等价的苯基乙烯基硫醚。八元全氢阿佐辛环的闭合是通过甲磺酸盐的分子内 SN2 取代完成的。这构成了 5,6,12,13-四氢-11a,13a-ethano-3H-pyrrolo[1',2':1,8]azocino[5,4-b]indole 类成员的首次合成生物碱。
• Application of the 2-azaallyl anion cycloaddition method to syntheses of (±)-crinine and (±)-6-epicrinine
  作者：William H. Pearson、Frank E. Lovering

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88457-9

  日期：1994.12

  Transmetalation of the (2-azaallyl)stannane 9 with n-BuLi produced the 2-azaallyl anion 12 which underwent an intramolecular cycloaddition with an alkene to give the perhydroindole 10 in 80% yield as a single stereoisomer. Transformation of 10 to 6-epicrinine 2 and crinine 1 was readily accomplished.

  （2-氮杂烯丙基）锡烷9与正丁基锂的金属转移产生2-氮杂烯丙基阴离子12，其与烯烃进行分子内环加成反应，以单一立体异构体的形式以80％的产率得到全氢吲哚10。从10到6-依匹替林2和可丽宁1的转化很容易完成。
• Synthesis of Fused Tricyclic Amines from Enolizable Acyclic Aldehydes by Cyclization then Dipolar Cycloaddition Cascade: Synthesis of Myrioxazine A
  作者：Adam J. M. Burrell、Iain Coldham、Niall Oram

  DOI：10.1021/ol9001653

  日期：2009.4.2

  A tandem one-pot reaction involving a condensation, then cyclization (N-alkylation), followed by an azomethine ylide or nitrone dipolar cycloaddition allows a synthesis of tricyclic amines from acyclic enolizable aldehydes. The reaction was unsuccessful using amino acids or esters but was successful with (tributylstannyl)methylamine or hydroxylamine. One of the products was converted in two steps to

  串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后进行甲亚胺叶立德或硝酮双极性环加成反应，从而由无环可烯化醛合成三环胺。使用氨基酸或酯反应不成功，但用（三丁基锡烷基）甲胺或羟胺成功。将产物之一分两步转化为生物碱（±）-myrioxazineA。该化学方法还提供了抗疟疾生物碱肉豆蔻碱和schoberine的正式合成方法。
• Approach to the Homoerythrina Alkaloids Using a Tandem N-Alkylation/Azomethine Ylide Cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Jeffrey E. Kropf、Allison L. Choy、Ill Young Lee、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/jo0703799

  日期：2007.5.1

  Synthetic efforts toward the homoerythrina alkaloids 1−3 are described. Two separate model systems guided the pivotal [3 + 2] azomethine ylide cycloaddition cascade to form the A−C rings of these alkaloids. The cycloaddition precursors 63 and 68, prepared in nine and ten steps, respectively, from alkyne 47, each contain an enolizable ketone, a tethered electrophile, and an electron-poor dipolarophile

  朝homoerythrina生物碱合成工作1 - 3进行了描述。两个独立的模型系统引导关键的[3 + 2]甲亚胺叶立德环加成级联反应形成这些生物碱的A-C环。由炔烃47分别以九步法和十步法制备的环加成前体63和68各自包含可烯醇化的酮，束缚的亲电子体和贫电子的双亲亲电子体。用甲锡胺17加热63和68，生成脱甲氧基秋水mer碱65和脱甲氧基秋水仙碱70。，是分子内甲亚胺叶立德环加成产物。随后安装的C-3甲氧基尝试1 - 3也有所说明。