3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranose；3,5,6-Tri-O-benzyl-D-glucofuranose；(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ZEJKXJXUVQVSEA-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (-)-cleistenolide
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和δ-内酯骨架的新型抗肿瘤药：（-）-香豆蔻内酯及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,5,6-tri-O-benzyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和δ-内酯骨架的新型抗肿瘤药：（-）-香豆蔻内酯及其类似物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  已经从d-葡萄糖立体选择性地合成了（-）-苦杏仁苷（1）。这种合成（-）-香豆甾醇内酯和类似物的新方法涉及手性前体的单碳原子降解，（Z）-选择性维蒂希烯化，然后进行最终的δ-内酯化。合成的化合物对选定的人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制作用，尤其是2,4,6-三氯苯甲酰基衍生物12，在MDA-MB 231细胞培养中显示出最高的活性（IC 500.02μM）的所有化合物都在评估中。SAR的初步研究揭示了有利于合成δ-内酯抗增殖活性的结构特征，例如芳环中存在吸电子或供电子取代基，以及肉桂酰基官能团而不是苯甲酰基的存在在O-7位置

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.044

文献信息

• Nascent-HBr-Catalyzed Removal of Orthogonal Protecting Groups in Aqueous Surfactants
  作者：Shilpi Gupta、Smritilekha Bera、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02561

  日期：2020.2.21

  the hydrophobic core of the confined micellar medium in aqueous surfactant is described for the first time. The sustained-release nascent-HBr enabled the chemoselective cleavages of acid-sensitive orthogonal functionalities present in carbohydrates, amino alcohols, and hydroxylated acyclic compounds in good to excellent yields.

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。
• 一种三苄糖苷的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN109776624B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种三苄糖苷的制备方法。具体步骤包括：以3,5,6‑三苄氧基‑1,2‑氧‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖为起始反应物，在酸性条件下发生脱保护反应生成3,5,6‑三苄氧基‑D‑呋喃葡萄糖粗品，依次经两次精制提纯得3,5,6‑三苄氧基‑D‑呋喃葡萄糖纯品，最后在酸性条件下经乙醚化反应制得乙基‑3,5,6‑三苄氧基‑D‑呋喃葡萄糖苷。本发明方法制备三苄糖苷，中间体合成及分离纯化操作简便、避免柱层析操作，且终产品质量好、纯度较高，可明显缩短生产周期。
• Synthesis and removal of trichloroethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Nusrat Jahan、Maxine J. Kirshenbaum、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108545

  日期：2022.5

  Two hexoses and two pentoses have been reacted with two equivalents of trichloroacetaldehyde using boron trifluoride etherate as promoter in dioxane at reflux. The major products are exo-1,2-O-trichloroethylidenealdofuranoses in every case in varying yields, identical to the products previously obtained in lower yields using sulfuric acid or hydrochloric acid as promoter in trichloroacetaldehyde as

  使用醚合三氟化硼作为促进剂，在二恶烷中回流使两种己糖和两种戊糖与两个当量的三氯乙醛反应。在每种情况下，主要产物是外-1,2- O-三氯亚乙基醛呋喃糖，其产率各不相同，与以前在三氯乙醛作为溶剂中使用硫酸或盐酸作为促进剂以较低产率获得的产物相同。对剩余产物混合物的仔细分馏表明，在大多数情况下也产生了乙缩醛环中的另一种异构体，但只有少量的两种 1,2- O还产生了-三氯亚乙基亚吡喃糖异构体。此外，还发现了非常少量的其他产品，这些产品来源于三氟化硼醚合物和溶剂。提出了一种涉及限速缩醛闭环的机制来解释呋喃糖衍生物的形成，而不是吡喃糖衍生物。对取代衍生物的去除三氯亚乙基缩醛的方法进行了研究，发现涉及用氢化三丁基锡还原的方法是有效的。
• 锍鎓盐类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114249718B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一类锍鎓盐类衍生物及其制备方法和医药用途，具体如式I所示的化合物，本发明通过生物电子等排体原理，设计了结构全新的锍鎓盐类衍生物，该类化合物对胃酸具有良好的耐受性；本发明所涉及锍鎓盐类化合物相比于天然产物具有更强的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，可以作为鋶鎓盐型α‑葡萄糖苷酶抑制剂，本发明的化合物主要由1，2‑O‑异亚丙叉呋喃D‑葡萄糖为原料，经过多步反应得到具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的鋶鎓盐类衍生物分子，该类分子具有的降血糖活性。#imgabs0#
• Synthesis and Glycosidic Reaction of 1,2-Anhydromanno-, Lyxo-, Gluco-, and Xylofuranose Perbenzyl Ethers
  作者：Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309608005693

  日期：1996.9

  Stereospecific synthesis of 1,2-anhydromanno-, lyxo-, gluco-, and xylofuranose perbenzyl ethers was successfully achieved via intramolecular S(N)2 reaction of the corresponding C-1 alkoxide with C-2 bearing tosyloxy group. The key intermediates, furanose 2-sulfonates, were prepared from the corresponding 1,2-diols and tosyl chloride under phase transfer conditions in good yields. Condensation of the anhydro sugars with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose or N-benzyloxycarbonyl L-serine methyl ester in the absence of catalyst gave 1,2-trans-linked glycofuranosides in high yield.