5-methyl-2-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: POXKQZABTHIENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 溴 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 5-methyl-2-phenylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷基/芳基-5,6-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5-二酮的新合成及其3-溴衍生物分子重排为2-烷基/芳基-4 -oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxy 酸

  摘要：

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano

  DOI：

  10.3987/com-02-9681

文献信息

• Manganese(III) acetate mediated radical reactions leading to araliopsine and related quinoline alkaloids
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00375-1

  日期：2001.5

  mechanism involves an initial intermolecular radical addition reaction followed by radical oxidation and cyclisation steps. Both angular and linear tricyclic alkaloids can be formed and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl groups are attached to the alkene.

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。
• Palladium-catalyzed facile synthesis of furoquinolinones and furopyridinones
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Hong-Yan Wang、Bing Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422519

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT This work is focused on the development of a convenient and efficient approach for the synthesis of furoquinolinones and furopyridinones through palladium-catalyzed cyclization reactions between styrenes and 4-hydroxyquinolinones/4-hydroxypyridinones under air conditions. Studies conducted to evaluate the antitumoral potential of the resulted compounds revealed that some of the obtained furoquinolinones

  摘要这项工作的重点是开发一种方便有效的方法，通过钯催化苯乙烯和 4-羟基喹啉酮/4-羟基吡啶酮在空气条件下的环化反应合成呋喃喹啉酮和呋喃吡啶酮。为评估所得化合物的抗肿瘤潜力而进行的研究表明，一些获得的呋喃喹啉酮在体外对人源胃癌细胞系具有抗增殖活性。图形概要
• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed regioselective synthesis of angularly fused furans
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c7ob02124k

  日期：——

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed synthesis of angularly fused furans by intermolecular coupling between enols and alkynes has been developed in ambient air. The methodology is successfully applicable to 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxyquinolinone and α-tetralone affording regioselective 2-aryl furans in good yields. The control experiments suggest the possibility of a radical reaction mechanism.

  在环境空气中已经开发了通过烯醇和炔烃之间的分子间偶合的FeCl 3 / ZnI 2催化的角熔融呋喃的合成。该方法成功地适用于以良好收率提供区域选择性2-芳基呋喃的4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和α-四氢萘酮。对照实验表明了自由基反应机理的可能性。
• 2<i>H</i>-Azirines as C–C Annulation Reagents in Cu-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]quinolone Derivatives
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Taras L. Panikorovskii、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01043

  日期：2019.5.17

  A method of furo-annulation of 4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylates with 3-arylazirines under Cu(II) catalysis was developed to synthesize a variety of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolones bearing a carbamate group at the C2 position. The reaction involves an azirine ring opening across the N–C2 bond and formation of a dihydrofuran ring with the inclusion of two azirine carbon atoms, accompanied by

  开发了一种在Cu（II）催化下用3-芳基叠氮碱对4-羟基-2-氧代喹啉-3-羧酸酯进行呋喃环化反应的方法，合成了各种带有2-α-二氢呋喃[3,2- c ]喹诺酮的化合物。氨基甲酸酯基团位于C2位置。该反应涉及一个跨越N-C2键的叠氮基环，并形成二氢呋喃环，其中包含两个叠氮基碳原子，同时伴随着酯基向氮原子的转移。发现的反应是使用2 H-叠氮基进行呋喃环化反应的第一个例子。
• Practical One-Pot Syntheses of Regioisomeric Furan-Fused Pyridinones (and Quinolinones) from Common Precursors
  作者：Nuno Monteiro、Geneviève Balme、Thierry Delaunay、David Conreaux、Emmanuel Bossharth、Philippe Desbordes

  DOI：10.1055/s-0029-1218692

  日期：2010.5

  -ones undergo cyclization via divergent pathways when heated in acetic acid or triethyl­amine as reagent-solvent under microwave irradiation to furnish selectively furo[2,3-b]pyridin-4-ones or their regioisomeric furo[3,2-c]pyridin-4-ones, respectively. The same strategy applies to the synthesis of furoquinolinones. annulation - furan - alkyne - cross-coupling reaction - microwave irradiation

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射