5-Methyl-5,8,9,10,11,11a-hexahydro-12-oxa-5-azabenzo[a]anthracen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-5,8,9,10,11,11a-hexahydro-12-oxa-5-azabenzo[a]anthracen-6-one
• 英文别名: 5-methyl-9,10,11,11a-tetrahydro-8H-chromeno[3,2-c]quinolin-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZZRMXVIUWMMAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-Methyl-5,8,9,10,11,11a-hexahydro-12-oxa-5-azabenzo[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products

  摘要：

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17516

文献信息

• One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Hyuk Il Kweon、Wha Soo Koh、Kyung Rak Min、Youngsoo Kim、Seung Ho Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17516

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranoquinolinones is achieved by ytterbium(III) triflate-catalyzed reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This new method has been applied to the synthesis of pyranoquinolinone alkaloids.

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。