N-(p-toluidyl)-2-phenylmethylene-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluidyl)-2-phenylmethylene-2-cyanoacetamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: SIFISIXUYPJTDE-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluidyl)-2-phenylmethylene-2-cyanoacetamide 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-amino-4-phenylmethylene-3-(p-toluidyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙酰胺在杂环化合物合成中的作用：新型多取代吡唑、吡啶和嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  在单锅反应步骤中，苯基亚甲基氰基乙酰胺 (1) 成功地转化为多取代的吡唑、吡啶和嘧啶衍生物。选择水合肼(2a,b)、氰基乙酰胺(6a)、氰基硫代乙酰胺(6b)、氰基乙酸酰肼(6c)、氨基硫脲(10)、脲(14a)、硫脲(14b)和2-苯二胺(24)作为胺亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400118
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基对甲苯乙酰胺 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(p-toluidyl)-2-phenylmethylene-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙酰胺在杂环化合物合成中的作用：新型多取代吡唑、吡啶和嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  在单锅反应步骤中，苯基亚甲基氰基乙酰胺 (1) 成功地转化为多取代的吡唑、吡啶和嘧啶衍生物。选择水合肼(2a,b)、氰基乙酰胺(6a)、氰基硫代乙酰胺(6b)、氰基乙酸酰肼(6c)、氨基硫脲(10)、脲(14a)、硫脲(14b)和2-苯二胺(24)作为胺亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400118

文献信息

• 2-Cyanoacetamide in the Synthesis of Heterocyclic Compounds: Synthesis of New Polysubstituted Pyrazole, Pyridine and Pyrimidine Derivatives
  作者：Eman A. El-Rady、Mohamed A. Khalil

  DOI：10.1002/jccs.200400118

  日期：2004.8

  Phenylmethylenecyanoacetamide (1) was successfully transferred into polysubstituted pyrazole, pyridine and pyrimidine derivatives in a one-pot reaction step. Hydrazine hydrate (2a,b), cyanoacetamide (6a), cyanothioacetamide (6b), cyanoacetic acid hydrazide (6c), thiosemicarbazide (10), urea (14a), thiourea (14b) and 2-phenylenediamine (24) were selected as amine nucleophile reagents.

  在单锅反应步骤中，苯基亚甲基氰基乙酰胺 (1) 成功地转化为多取代的吡唑、吡啶和嘧啶衍生物。选择水合肼(2a,b)、氰基乙酰胺(6a)、氰基硫代乙酰胺(6b)、氰基乙酸酰肼(6c)、氨基硫脲(10)、脲(14a)、硫脲(14b)和2-苯二胺(24)作为胺亲核试剂。