(S)-2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: (S)-1-(2-Methylphenyl)-2-hydroxypropanone；(2S)-2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JKWDUWGSBORZAT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 potassium permanganase 、 Yeast Keto Ester Reductase-I 、 β-hydroxy-4-morpholinepropanesulfonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用面包师酵母酮酯还原酶不对称还原α-酮酯和α-二酮

  摘要：

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.99

文献信息

• Enantio- and regioselective reduction of α-diketones by baker's yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Shin-ichi Kondo、Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Kazutada Kitano、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00020-1

  日期：1996.2

  Although yeast reduction of α-diketones 1 affords a mixture of two α-hydroxy ketones and a vic-diol, the use of methyl vinyl ketone as an enzyme inhibitor prevents the production of the diol. Regioselectivity in the reduction to afford α-hydroxy ketones is improved by thermal pre-treatment of baker's yeast. Thus, 1-phenyl-2-hydroxy-1-propanone 3a is obtained in 80 % yield with >98% e.e.

  尽管酵母还原α-二酮1提供了两种α-羟基酮和vic-二醇的混合物，但是使用甲基乙烯基酮作为酶抑制剂阻止了二醇的产生。通过对面包酵母的热预处理可以提高还原得到α-羟基酮的区域选择性。因此，以80％的产率和> 98％的ee获得了1-苯基-2-羟基-1-丙酮3a。
• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——