(R)-6a-ethyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-6a-ethyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9(5H)-one
• 英文别名: (8R)-8-ethyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12)-dien-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BRRQEWGELOFCNK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6a-ethyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9(5H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 eburenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619
• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.75h， 生成 (R)-6a-ethyl-6,6a,7,8-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and Formal Synthesis of (+)-Eburenine and (+)-Aspidospermidine: Asymmetric Cu-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Andrej Shemet、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02619

  日期：2017.10.20

  A total synthesis of (−)-rhazinilam and formal syntheses of (+)-eburenine and (+)-aspidospermidine that rely on a copper(I)-catalyzed asymmetric propargylic substitution as the key step are reported. A salient feature of the reaction is the asymmetric construction of a quaternary stereocenter in high yield and enantiomeric excess.

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。