大戟醇 | 516-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 大戟醇
• 英文名称: 24-methylene-4,4,14-trimethyl-Δ⁸-sten-3β-ol
• 英文别名: 24-methyltirucalla-8,24(24¹)-dien-3β-ol；α-euphorbol；euphorbol；Euphorbadienol；(3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 516-28-9；6890-88-6；97719-41-0；566-14-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: XJLZCPIILZRCPS-CKCUNPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性方面，Euphorbadienol（α-厄孚霍尔）是一种从树脂大戟乳胶中分离得到的三萜类化合物。其衍生物可作为抗病诱导剂，并具有抗利什曼原虫和抗黑素瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大戟醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到oxo-3 methyl-24 elemo lanostadiene-8,24 (31)
  参考文献：
  名称：

  大戟属三萜衍生物增强番茄黄萎病抗性

  摘要：

  分别从树脂大戟和大戟的胶乳中分离出的两种三萜化合物 α-大戟醇和 31-降羊毛甾烯醇氧化，产生了四种产物，命名为 3β-甲苯磺酰氧基-4α,14α-二甲基-5α-胆甾醇-7,9-二烯；4α,14α-dimethyl-5α-cholesta-7,9-dien-3β-ol; 24-methylen-elemo-lanosta-8,24-dien-3-one 和 elemo-lanost-8-en-3,11,24-trione。在温室中评估它们对番茄植物抵抗大丽轮枝菌的保护作用。四种半合成产物在较高浓度下具有植物毒性，因为它们在 100 和 500 μg/ml 时完全抑制番茄发芽。然而，在较低浓度（10 和 50 μg/ml）下，发芽和根长不受影响。在源自种子的番茄植物中评估了对黄萎病的抗病性，这些种子在 10 和 50 μg/ml 的四种产品存在下发芽。所有这些都能够显着降低疾病的严重程度，10

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.017

文献信息

• Triterpenyl esters of organic acids, process for their production, and hypolipidemic agents composed of them
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0166542A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids. A process for producing a triterpenyl ester of organic acid other than esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids, which comprises the reaction of a triterpenyl alcohol with an acid halide of the corresponding organic acid. A pharmaceutical composition for treatment of hyperlipidemia comprising a pharmaceutical carrier and an effective amount of a triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of dibasic saturated fatty acids. A pharmaceutical composition for treating hyperlipidemia which comprises a pharmaceutical carrier and an effective amount of cyclobranol as an active ingredient.

  一种除阿魏酸三萜酯和单盐基及二盐基饱和脂肪酸三萜酯以外的有机酸三萜酯。一种除阿魏酸酯、单基和二基饱和脂肪酸酯以外的有机酸三萜酯的生产工艺，包括三萜醇与相应有机酸的酸卤化物反应。一种治疗高脂血症的药物组合物，包括药物载体和有效量的有机酸三萜酯（二元饱和脂肪酸三萜酯除外）。一种治疗高脂血症的药物组合物，它包括一种药物载体和有效量的作为活性成 分的环烷醇。
• Euphorbia antiquorum extract, a pharmaceutical composition containing the same and methods for treatment of cancers
  申请人：——

  公开号：US20030165579A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An herbal extract of Euphorbia antiquorum is provided. The herbal extract of the invention demonstrates in vitro inhibition of growth of hepatoma cells, colorectal adenocarcinoma cells, monocyte-like lymphoma and leukemia cells. This invention also provides a pharmaceutical composition containing the same and a method for treatments for cancers.

  的草药提取物 大戟 提供。本发明的草药提取物在体外对肝癌细胞、结直肠腺癌细胞、单核细胞样淋巴瘤和白血病细胞的生长有抑制作用。本发明还提供了一种含有相同成分的药物组合物和一种治疗癌症的方法。
• Harref, A. Ben; Lavergne, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 965 - 972
  作者：Harref, A. Ben、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Eupha-7,9(11),24-trien-3β-ol (“Antiquol C”) and Other Triterpenes from <i>Euphorbia </i><i>a</i><i>ntiquorum</i> Latex and Their Inhibitory Effects on Epstein−Barr Virus Activation
  作者：Toshihiro Akihisa、E. M. Kithsiri Wijeratne、Harukuni Tokuda、Fumio Enjo、Masakazu Toriumi、Yumiko Kimura、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido、Yasuhiro Tezuka、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1021/np010377y

  日期：2002.2.1

  The structures of three triterpene alcohols isolated from the latex of Euphorbia antiquorum were established to be eupha-7,9(11),24-trien-3beta-ol (2; antiquol C), 19(10-->9)abeo-8alpha,9,10alpha-eupha-5,24-dien-3beta-ol (3; antiquol B), and 24-methyltirucalla-8,24(24(1))-dien-3beta-ol (4; euphorbol) on the basis of spectroscopic methods. Compounds 3 and 4 have previously been assigned the erroneous structures of 10alpha-cucurbita-5,24-dien-3alpha-ol and 24-methyleupha-8,24(24(1))-dien-3beta-ol, respectively. Compounds 2-4 and four other known compounds isolated from the latex, euphol (1), lemmaphylla-7,21-dien-3beta-ol (5), isohelianol (6), and camelliol C (7), showed potent inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA).
• US4748161A
  申请人：——

  公开号：US4748161A

  公开（公告）日：1988-05-31