3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
• 英文别名: 4-deoxypyrazofurin；5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: FVFDVJMFNFHEBV-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 palladium(II) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371
  作者：Buchanan, J. Grant、Saxena, Naveen K.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Vanek, Tomas; Gut, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, <hi>1982</hi>, vol. 47, # 7, p. 2004 - 2006
  作者：Vanek, Tomas、Gut, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin
  作者：Daryl R. Sauer、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1055/s-1991-26565

  日期：——

  A preparation of 3-ß-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (4-deoxypyrazofurin, 3) is reported in nine steps (in an overall yield of 21%) beginning with 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonitrile (6) and proceeding via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between methyl propiolate and 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol (4).

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。