2,6-二溴-4-[2-(二甲氨基)乙基]苯酚 | 325151-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-4-[2-(二甲氨基)乙基]苯酚
• 英文名称: N,N-dimethyldibromotyramine
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenol；2,6-dibromo-4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenol
• CAS: 325151-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO
• 分子量: 323.027
• InChiKey: QIQKPWCVGIQIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4-[2-(二甲氨基)乙基]苯酚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 psammaplysene A
  参考文献：
  名称：

  溴酪氨酸衍生生物碱 psammaplysene A 的简短高效全合成

  摘要：

  Psammaplysene A 是一种 FOXO1a 介导的核输出抑制剂，通过简洁且改进的路线从酪氨酸衍生的酸和胺片段合成，这些片段分别使用市售的对羟基苯甲醛和酪胺作为起始材料轻松构建。该策略提供了 psammaplysene 类似物的有效获取方式，可探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02052c
• 作为产物：
  描述：

  大麦芽碱 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到2,6-二溴-4-[2-(二甲氨基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  溴酪氨酸衍生生物碱 psammaplysene A 的简短高效全合成

  摘要：

  Psammaplysene A 是一种 FOXO1a 介导的核输出抑制剂，通过简洁且改进的路线从酪氨酸衍生的酸和胺片段合成，这些片段分别使用市售的对羟基苯甲醛和酪胺作为起始材料轻松构建。该策略提供了 psammaplysene 类似物的有效获取方式，可探索其潜在的药物或生物活性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02052c

文献信息

• Synthetic analogs of stryphnusin isolated from the marine sponge Stryphnus fortis inhibit acetylcholinesterase with no effect on muscle function or neuromuscular transmission
  作者：Lindon W. K. Moodie、Monika C. Žužek、Robert Frangež、Jeanette H. Andersen、Espen Hansen、Elisabeth K. Olsen、Marija Cergolj、Kristina Sepčić、Kine Ø. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1039/c6ob02120d

  日期：——

  The marine secondary metabolite stryphnusin (1) was isolated from the boreal sponge Stryphnus fortis, collected off the Norwegian coast. Given its resemblance to other natural acetylcholinesterase antagonists, it was evaluated against electric eel acetylcholinesterase and displayed inhibitory activity. A library of twelve synthetic phenethylamine analogs, 2a–7a and 2b–7b, containing tertiary and quaternary

  从挪威海岸附近收集的北方海绵体Stryphnus fortis中分离出海洋次生代谢产物石豚链菌素（1）。鉴于其与其他天然乙酰胆碱酯酶拮抗剂的相似性，对其进行了抗鳗鳗乙酰胆碱酯酶的评估，并显示出抑制活性。合成了分别包含叔胺和季胺的十二种合成苯乙胺类似物2a-7a和2b-7b的文库，以研究各个结构对活性的贡献。化合物7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强竞争抑制剂，IC 50值分别为57和20μM。这种抑制活性比阳性对照毒扁豆碱高一个数量级，可与其他几种海洋乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美。研究了化合物7b对肌肉功能和神经肌肉传递的生理作用，并揭示了在所研究浓度下的选择性作用方式。该数据非常重要，因为治疗性乙酰胆碱酯酶抑制剂对神经肌肉传递的干扰可能会成问题，并导致不良副作用。目前的发现还为天然和合成的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构-活性关系提供了更多的见解。
• Aplysamine-1 and related analogs as histamine H3 receptor antagonists
  作者：Devin M. Swanson、Sandy J. Wilson、Jamin D. Boggs、Wei Xiao、Richard Apodaca、Ann J. Barbier、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.003

  日期：2006.2

  Aplysamine-1 (1), a marine natural product, was synthesized and screened for in vitro activity at the human and rat histamine H-3 receptors. Aplysamine-1 (1) was found to possess a high binding affinity for the human H3 receptor (K-i = 30 +/- 4nM). Synthetic analogs of 1, including des-bromoaplysamine-1 (10) and dimethyl-2-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-ethyl}-amine (13), were potent H-3 antagonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Turbotoxins A and B, Novel Diiodotyramine Derivatives from the Japanese Gastropod Turbo marmorata
  作者：Hideo Kigoshi、Kengo Kanematsu、Kyoko Yokota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00759-6

  日期：2000.11

  Bioassay-guided separation of the aqueous ethanol extract of the viscera of the Japanese gastropod Turbo marmorata resulted in the isolation of two toxins, turbotoxins A and B. Their structures were determined by spectral analysis and confirmed by organic synthesis to be diiodotyramine derivatives. Turbotoxins A and B exhibited acute toxicity against ddY mice, with LD99 values of 1.0 and 4.0 mg/kg, respectively. The structure-toxicity relationships of turbotoxins were examined, and it was proved that the iodine atoms and trimethyl ammonium groups are important for its acute toxicity. Turbotoxin A inhibits acetylcholinesterase with an IC50 of 28 muM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A short and efficient total synthesis of the bromotyrosine-derived alkaloid psammaplysene A
  作者：Jingjing Xu、Kai Wang、Jinlong Wu

  DOI：10.1039/c8ra02052c

  日期：——

  tyrosine-derived acid and amine fragments which were easily constructed using commercially available p-hydroxybenzaldehyde and tyramine as starting material, respectively. The strategy provides an efficient access of psammaplysene analogues that can be explored for potential pharmaceutical or biological activities.

  Psammaplysene A 是一种 FOXO1a 介导的核输出抑制剂，通过简洁且改进的路线从酪氨酸衍生的酸和胺片段合成，这些片段分别使用市售的对羟基苯甲醛和酪胺作为起始材料轻松构建。该策略提供了 psammaplysene 类似物的有效获取方式，可探索其潜在的药物或生物活性。