3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminoacrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-anilino-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: IJYSZPCCFBGTKI-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminoacrylic acid methyl ester 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-phenylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-aryl β-amino acid derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric 1,4-reduction in air
  作者：Min Li、Hong-Feng Xia、Li-Yao Yang、Tao Hong、Lin-Jie Xie、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1039/c9ra01203f

  日期：——

  polymethylhydrosiloxane (PMHS) as well as certain amounts of appropriate alcohol and base additives, the non-precious metal copper-catalyzed asymmetric 1,4-hydrosilylation of β-aryl or β-alkyl-substituted N-aryl β-enamino esters was well realized to afford a diverse range of N-aryl β-amino acid esters in high yields and excellent enantioselectivities (26 examples, 90–98% ee). This approach tolerated the handling of

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。
• Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of <i>N</i>-Aryl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Qian Dai、Weiran Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0523897

  日期：2005.11.1

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。