3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: Benzenepropanal, 4-methoxy-alpha,alpha-dimethyl-
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZIPGUANHDPOQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal 在 chromium chloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-(3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethylhept-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双催化自由基羰基丙炔化

  摘要：

  羰基炔丙基化已被确立为碳-碳键形成反应领域中的一种宝贵工具。在上述通过离子机理的转化中，1,3-烯炔部分被认为是另一种亲核试剂。在此，我们首次报道了通过双重铬/光氧化还原催化的羰基羰基化。通过1,3-炔烃，醛和合适的自由基前体的催化自由基三组分偶联，可以获得带有全碳季中心的有价值的均丙醇的库（41个实例）。这种氧化还原中性的多组分反应在非常温和的条件下发生，显示出很高的官能团耐受性。十分稳定，无毒且价格便宜的CrCl 3可以用作铬源。初步的机械研究表明，自由基-极性交叉机制为从简单化学物质制备有价值的合成结构提供了一种补充和新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202011996
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 4-甲氧基氯苄 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanal
  参考文献：
  名称：

  三卤化铟催化烷基氯与烯丙基甲硅烷基酯的偶联反应。

  摘要：

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol701684n

文献信息

• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。
• Single operation palladium catalysed C(sp³)–H functionalisation of tertiary aldehydes: investigations into transient imine directing groups
  作者：S. St John-Campbell、A. J. P. White、J. A. Bull

  DOI：10.1039/c7sc01218g

  日期：——

  Simple amine and diamine derivatives can promote the palladium catalysed direct β-C–H arylation of aliphatic aldehydes via transient imine formation. Trifluoroacetate was shown to be crucial in promoting the reaction. Sub-stoichiometric quantities of simple N-tosylethylenediamine was shown to form a bidentate directing group with an imine linkage. Isolation of an unsymmetrical palladacycle has shown

  简单的胺和二胺衍生物可以通过短暂的亚胺形成促进钯催化脂肪醛的直接β-CHH芳基化。已显示三氟乙酸盐对于促进反应至关重要。亚化学计量的简单N-甲苯磺酰基乙二胺已显示形成具有亚胺键的双齿引导基团。通过单晶X射线衍射分析，非对称palladacycle的分离显示了次级NTs配位基团的不同潜在结合模式，暗示了半不稳定的配体。
• Supramolecular interaction controlled and calix[4]arene ligand assisted Pd-catalyzed C(sp3)−H arylation of aliphatic aldehydes
  作者：Yao Wu、Zhiyan Ma、Jing Shi、Xiaoqiang Sun、Ke Yang、Zheng-Yi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.125

  日期：2022.12

  A calix[4]arene ligand assisted direct β-C−H arylation of tertiary aliphatic aldehydes has been developed via a Pd-catalyzed C(sp3)−H functionalization process. This strategy exhibited good functional group compatibility and C−H bond site-selectivity. Mechanism studies have shown that both synergistic effect and cationic-π supramolecular interaction between calixarene cavity and transition-metal catalytic

  已经通过Pd 催化的 C(sp 3 )-H 官能化过程开发了杯[4]芳烃配体辅助脂肪叔醛的直接β -C-H 芳基化。该策略表现出良好的官能团相容性和 C-H 键位点选择性。机理研究表明，杯芳烃空腔与过渡金属催化中心之间的协同作用和阳离子-π超分子相互作用可能在该催化循环中发挥重要作用。由于叔脂肪醛的重要性，这种补充方法将用于有机和医学化学。
• Palladium-Catalyzed β-C(sp3)–H Bond Arylation of Tertiary Aldehydes Facilitated by 2-Pyridone Ligands
  作者：Ziting Xu、Zhi Li、Chong Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.3390/molecules29010259

  日期：——

  2-Pyridone ligand-facilitated palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization via the transient directing group strategy has become an attractive topic. Here, we report a Pd-catalyzed direct β-C(sp3)–H arylation reaction of tertiary aliphatic aldehydes by using an α-amino acid as a transient directing group in combination with a 2-pyridone ligand.

  通过瞬时指导基团策略促进钯催化 2-吡啶酮配体直接 C-H 键官能化已成为一个极具吸引力的课题。在此，我们报告了一种钯催化的直接 β-C(sp3)-H芳基化反应，该反应是以α-氨基酸作为瞬时指导基团，结合 2-吡啶酮配体，对三级脂肪醛进行的直接 β-C(sp3)-H芳基化反应。
• JPS5592311A
  申请人：——

  公开号：JPS5592311A

  公开（公告）日：1980-07-12