大麻酚酸 | 2808-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 大麻酚酸
• 英文名称: cannabinolic acid
• 英文别名: CBNa；1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 2808-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: KXKOBIRSQLNUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：12 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻酚酸 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 大麻酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1
• 作为产物：
  描述：

  大麻二醇酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 大麻酚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF CANNABINOID COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES

  摘要：

  本发明提供了制备大麻素化合物（如CBD、CBDV、THC、THCV、CBN、HU-308、CBG、CBC以及它们的衍生物）的简单合成途径，这些途径具有立体选择性并且能够高产率地提供所需的大麻素化合物。

  公开号：

  WO2020031179A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR CONVERTING TETRAHYDROCANNABINOLIC ACID INTO CANNABINOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONVERSION DE L'ACIDE TÉTRAHYDROCANNABINOLIQUE EN ACIDE CANNABINOLIQUE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021035342A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed herein is a method for converting tetrahydrocannabinolic acid (THCA) to cannabinolic acid (CBNA). The method comprises contacting an input material comprising THCA with a benzoquinone reagent under reaction conditions comprising: (i) a reaction temperature that is within a target reaction-temperature range; and (ii) a reaction time that is within a target reaction-time range, to provide an output material in which at least a portion of the THCA from the input material has been converted into CBNA.

  本文揭示了一种将四氢大麻酸（THCA）转化为大麻酸（CBNA）的方法。该方法包括将含有THCA的输入物料与苯醌试剂在反应条件下接触，所述反应条件包括：（i）反应温度在目标反应温度范围内；以及（ii）反应时间在目标反应时间范围内，从而提供输出物料，其中输入物料中的至少一部分THCA已被转化为CBNA。
• BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Full Spectrum Laboratories Ltd

  公开号：US20170283837A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.

  本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说，该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统，以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
• [EN] CANNABINOID ACID ESTER COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'ESTER D'ACIDE CANNABINOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPM GROUP INC

  公开号：WO2021034403A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions including a cannabinoid acid ester compound alone or in combination with one or more additional cannabinoid compounds. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a tetrahydrocannabinolic acid (THCA) ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabigerolic (CBGA) acid ester. In some embodiments, the cannabinoid acid ester compound is a cannabinolic (CBNA) acid ester. A variety of therapeutic applications in which the cannabinoid acid ester compounds and pharmaceutical compositions find use are also provided, including combination therapies using cannabinoid acid ester compounds and one or more additional therapeutic agents.

  本公开提供了包含一种大麻酸酯化合物的药物组合物，该化合物单独或与一个或多个额外的大麻化合物结合使用。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是四氢大麻酸（THCA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻二酚酸（CBGA）酯。在某些实施例中，大麻酸酯化合物是大麻酚（CBNA）酯。还提供了大麻酸酯化合物和药物组合物在各种治疗应用中的用途，包括使用大麻酸酯化合物和一个或多个额外治疗剂的联合疗法。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Cannabinolic Acid
  作者：Krishna Bastola、Arno Hazekamp、Robert Verpoorte

  DOI：10.1055/s-2007-967129

  日期：2007.3

  Cannabinoids, the main constituents of the cannabis plant, are being increasingly studied for their medicinal properties. Cannabinolic acid (CBNA; 1) was synthesized from tetrahydrocannabinolic acid (THCA; 2), a major constituent of the cannabis plant, by aromatization using selenium dioxide mixed with trimethylsilyl polyphosphate as catalyst in chloroform. Purification was achieved by centrifugal partition chromatography, and the final product had a purity of over 96 % by GC analysis. Spectroscopic data on CBNA such as 1H-NMR and IR, and molar extinction coefficients, as well as chromatographic data are presented as useful references for further research on CBNA. The developed method allows production of CBNA on a preparative scale, making it available for further studies on its biological activities as well as use as a reference standard for analytical procedures.

  大麻素是大麻植物的主要成分，人们正越来越多地研究其药用特性。大麻酚酸（CBNA；1）是以大麻植物的主要成分四氢大麻酚酸（THCA；2）为原料，在氯仿中使用二氧化硒与三甲基硅基多磷酸酯混合作为催化剂，通过芳香化作用合成的。通过离心分离色谱法进行纯化，经气相色谱分析，最终产品的纯度超过 96%。文中提供了 CBNA 的光谱数据（如 1H-NMR 和 IR）、摩尔消光系数以及色谱数据，为进一步研究 CBNA 提供了有用的参考。所开发的方法可用于制备规模的 CBNA，使其可用于进一步研究其生物活性，并可用作分析程序的参考标准。
• POLYFUNCTIONAL CANNABINOIDS
  申请人：Axim Biotechnologies, Inc.

  公开号：US20210332004A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  This invention discloses cannabinoids linked with polyethylene glycol chains. The cannabinoid-polyethylene glycol chain molecules have one, two, or more cannabinoids linked with one, two, or more polyethylene glycol chains. Each cannabinoid-polyethylene glycol chain molecule may have one kind of cannabinoid or multiple kinds of cannabinoid. Methods to make these cannabinoid-polyethylene glycol linked chains are disclosed.

  这项发明揭示了与聚乙二醇链相连的大麻素。大麻素-聚乙二醇链分子具有一个、两个或更多个大麻素与一个、两个或更多个聚乙二醇链相连。每个大麻素-聚乙二醇链分子可能具有一种大麻素或多种大麻素。揭示了制造这些大麻素-聚乙二醇链的方法。