N-benzyl-6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• mdl: MFCD14947138
• 分子量: 355.234
• InChiKey: YCBBFWARFNBZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-6-bromo-2-formylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基-喹啉-4-羧酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到N-benzyl-6-bromo-2-methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of substituted quinoline hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Xiaole Pan、Wenfang Xu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.024

  日期：2015.8

  in clinical practice to reverse the abnormal epigenetic states of cancer and other diseases. Therefore, HDAC inhibitors become a relatively new class of anti-cancer agent. In the present study, we reported the design and synthesis of a series of novel HDAC inhibitors using various substituted quinoline rings as the cap group. In vitro studies showed that some compounds have good inhibitory activities

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。